Здесь, в Острове, в мае 1782 года пышно праздновал граф Алексей Григорьевич Орлов свое бракосочетание с Евдокией Николаевной Лопухиной. Венчание состоялось в великолепном Преображенском храме. В 1785 году родилась графиня Анна Алексеевна, а через год ее молодая мать умерла при родах сына Ивана, прожившего всего один год.
А.А. Орлова – Чесменская. Неизв. худ.
После смерти графа Алексея Григорьевича Орлова – Чесменского в 1808 году усадьба постепенно стала приходить в упадок. «Единственная дочь вельможи, графиня Анна Алексеевна, получившая по своему времени самое блестящее образование, отказавшись навсегда от замужества, посвятила всю свою жизнь на дела богоугодные и на украшение обителей иноческих и церквей», – писал в своей книге «Старая Москва» М.И. Пыляев.
Пожертвования графини Орловой на церковь были очень велики – семь с половиной миллионов рублей. Графиня до 1830–х годов подолгу жила в любимом селе Остров. Однако после неудавшихся попыток «устроить в Острове женскую обитель и при оной богоугодные заведения… и выстроить на Угреше церковь над задними Водяными воротами, обращенными к Острову», графиня в 1838–1839 годах продала большую часть своих владений, в том числе и Остров, в казну. Здесь была открыта писарская школа. В конце 1860–х годов здания в Острове пришли в упадок, пустовали и разрушались.
Усадьба, находившаяся в собственности Министерства государственных имуществ, и отчасти ее постройки были проданы Николо – Угрешскому монастырю. Как пишет Благово, «странными путями, хотя и не при жизни графини Орловой, исполнились все ее благочестивые желания: островской дом и другие строения, принадлежавшие ей и купленные Угрешским монастырем, употреблены совершенно соответственно ее желаниям». Усадебный дворец был перестроен в Архиерейский дом, а из остальных разобранных построек возводились в монастыре в середине прошлого века новые храмы и часовни. Когда владение Орловых перешло духовному ведомству, в переделанных зданиях Конного двора стараниями настоятеля Николо – Угрешского монастыря, замечательного церковного деятеля