Рой два лета проработал на поездах компании «Санта-Фе», проходивших через Канзас-Сити. Он продавал газеты, сласти, фрукты и напитки. Окончив школу, Уолт занялся тем же самым. Чтобы устроиться на работу, ему пришлось прибавить себе год, ведь шестнадцать ему исполнилось только в декабре.
Если раньше Уолт находился над началом отца, то теперь, предоставленный самому себе, он иногда становился жертвой жестоких шуток. Клиенты крали пустые бутылки из-под содовой и тем самым лишали его дохода, товарищи по ремеслу притворялись, что хотят помочь, и клали в его корзинку гнилые фрукты. Сам Дисней, продавая сласти, «не мог устоять перед искушением и поедал собственный товар».
В конце лета Уолт, задолжавший своим нанимателям, уехал к родителям в Чикаго. Много лет спустя Рой сказал, что его брат «просто невнимательно относился к делу. Он не мог отчитаться за товары, которые взял на продажу, не мог расплатиться, и кто, по-вашему, сделал это за него?.. Обычная история. У него не было деловой хватки». Бизнес, построенный на тщательном и точном расчете, Рой полагал чем-то самим собой разумеющимся, а Уолту всякие расчеты только досаждали.
Несмотря на неприятности, Дисней называл потом работу разносчиком в поезде «восхитительной». В детстве его жизнь замыкалась в пределах Марселина и Канзас-Сити, а теперь он ездил на поездах разных железнодорожных линий в ближайшие штаты. Перед ним, как и перед многими его современниками, именно поезда открывали мир. И он любил их, по собственному признанию.
В Чикаго Диснеи снимали квартиру в двухэтажном доме на Огден-авеню. Уолт записался в восьмой класс Высшей школы Мак-Кинли на Уэст-Адамс-стрит. Теперь он работал на фабрике желе, совладельцем которой был Элиас. Он мыл бутылки, давил яблоки, а однажды выступил в роли ночного сторожа (ему выдали пистолет, но он все равно очень нервничал).
Три раза в неделю Уолт ходил на уроки в Чикагскую академию изящных искусств – «три вечера в неделю на протяжении двух зим».
В Мак-Кинли Уолт Дисней был типичным школьным карикатуристом. Он рисовал для ежемесячного школьного журнала «Голос», его персонажи в смутно-ирландском вкусе появлялись на свет под сильным влиянием комиксов Джорджа Макмануса «Воспитание отца». Неловкие рисунки показывали столь невысокий уровень художественных способностей, что любой другой на месте Уолта задумался бы о каком-нибудь другом, более прозаическом ремесле.
Дисней говорил, что в школах в Канзас-Сити и Чикаго он «был полным дилетантом»: «Мне нравилось рисовать, но это были поделки для конкретных целей. Когда я ставил спектакль, я мог сам смастерить декорации… я был сразу сценографом, режиссером и актером… у меня всегда находилось, чем угодить сверстникам, потому что дети любят смеяться над другими детьми».
В Канзас-Сити Уолт Дисней и его сосед Уолт Пфайффер представляли