Узнав о предстоящей разлуке, Пенелопа пришла в отчаяние, ведь Одиссей обещал ей всегда заботиться о ней и будущих детях! Царя Итаки также не радовала перспектива уехать из дома на несколько лет. Война с далекой Троей не давала ему ничего. Менелаю победа над троянцами возвращала Елену. Главнокомандующему над греческим войском царю Агамемнону свержение могущественной Трои обещало политические и экономические преимущества. Другие военачальники рассчитывали получить в походе богатую добычу, славу, военную карьеру. Но Одиссею война с Троей сулила лишь долгую разлуку с родиной и семьей. Хитроумный герой не гонялся за всемирной славой, не жаждал добычи от разорения троянских земель, погоня за военными почестями была ему чужда. Подобно своему отцу царю Лаэрту он хотел мирно править на своей тихой Итаке, а прославиться желал лишь своим умом, а также принимая участие в спортивных состязаниях, которые так любили древние греки.
Но клятва есть клятва. Послы от Менелая и его старшего брата Агамемнона приплыли на Итаку. Одиссей решил обманом заставить их уехать: герой притворился безумцем. Он отправился в поле, запряг в плуг быков и начал без перерыва гонять их по полю в мнимом приступе ярости, оставляя за собой глубокие борозды в земле. Но его обман был раскрыт. Один из послов, герой Паламед, вынес из дома младенца Телемаха и положил его на пути несущихся быков. Если Одиссей действительно потерял память, его не остановит вид плачущего ребенка! И герой сдался. Ему пришлось покинуть Итаку на двадцать долгих лет. Десять лет длилась Троянская война, и десять лет герой потратил на путешествие домой. Сколько опасностей и бед пришлось ему вынести, но все они не сломили его желания вернуться домой. Лишь два раза задержался герой в своем путешествии. Сначала его заколдовала коварная волшебница Цирцея, лишив его памяти и заставив жениться на себе. А затем его обманом пыталась привязать к себе и оставить на заколдованном острове нимфа Калипсо. Но в обоих случаях ворожеи не смогли победить любовь Одиссея к оставленной на родине жене, им обеим пришлось отпустить героя. Позднее имя Одиссея стало нарицательным, и словом «одиссея» стало обозначаться любое долгое странствие.
Разлучившись с Одиссеем, отправившимся тотчас после рождения сына Телемаха под Трою, Пенелопа терпеливо в течение двадцати лет ждала его возвращения, то отчаиваясь, то снова веря, что он вернется. Чтобы уклониться от нового замужества (как требовал обычай), Пенелопа пообещала женихам, что сделает выбор только после того, как закончит ткать погребальный саван для свекра Лаэрта. Так ей удавалось обманывать женихов в течение трех лет. Сотканное за день Пенелопа распускала