В 1841 году, предчувствуя близкую смерть, старец Леонид призвал отца Макария и сказал ему о послушнике Александре: «Вот человек больно ютится к нам, старцам. Я теперь уже очень слаб. Так вот я и передаю тебе его из полы в полу, владей им, как знаешь». Отец Макарий исполнил волю старца.
После смерти старца Леонида брат Александр стал келейником отца Макария и исполнял это послушание около четырех лет. В 1842 году он был пострижен в мантию с именем Амвросий (в честь святителя Амвросия Медиоланского). В 1843 году последовало рукоположение в иеродиаконы, а через три года – в иеромонахи.
Для этой цели (посвящения) о. Амвросий поехал в Калугу. Был сильный холод. О. Амвросий, изнуренный постом, схватил сильную простуду, отразившуюся на внутренних органах. С этих пор уже никогда не мог поправиться по-настоящему.
Вначале, когда о. Амвросий еще как-то держался, приезжал в Оптину преосвященный Николай Калужский. Он сказал ему: «А ты помогай о. Макарию в духовничестве. Он уже стар становится. Ведь это тоже наука, только не семинарская, а монашеская». А о. Амвросию било тогда 34 года.
Ему часто приходилось иметь дело с посетителями, передавать старцу их вопросы и давать от старца ответы. В начале сентября 1846 года отец Амвросий вновь заболел и так серьезно, что уже не надеялись на выздоровление, и он был келейно пострижен в схиму с сохранением имени Амвросия. Эта тяжелая болезнь продолжалась более года и имела очень большое значение для внутренней духовной жизни отца Амвросия.
Чувствуя крайнюю слабость и потеряв надежду на улучшение здоровья, он в декабре 1847 года подал прошение об оставлении его в обители за штатом. На основании заключения уездного врача Калужское епархиальное начальство признало иеромонаха Амвросия неспособным ни к каким монастырским послушаниям и постановило исключить его из штата братии Оптиной Пустыни, оставив его на пропитании и призрении обители.
В это время отцу Амвросию было всего только 36 лет. С тех пор он уже не мог совершать Литургии; еле передвигался, страдал от испарины. Не выносил холода и сквозняков. Пищу употреблял жидкую, перетирал теркой, вкушал очень мало… Но подвижник никогда не унывал и признавался, что телесная немощь благотворно действует на его душу.
Через некоторое время, неожиданно для всех, больной начал потихоньку поправляться и даже выходить на улицу для прогулок. Батюшка вспоминал, как он в первый раз вышел на воздух летом 1848 года: «В летний ясный тихий день вышел я впервые из келлии и побрел, опираясь на палку, едва передвигая ноги, по дорожке за сажелкой. (Это самая уединенная дорожка внутри скита, вдоль восточной стены.)
Первым навстречу мне попался игумен Варлаам (бывший Валаамский настоятель). "Ну, что, – спрашивает, – поправляешься?" – "Да, вот, —отвечаю, – слава Милосердому Богу, оставил на покаяние". Отец игумен остановился и, глядя на меня, начал говорить смиряющим