В середине 30-х годов в Советском Союзе решили, что таланты Морриса в Милуоки толком не используются. Для них главным городом Америки, «сердцем зверя», «крупнейшей зоной концентрации рабочего класса» был Чикаго – главный центр тяжелой промышленности. По их теории, эксплуатируемых там рабочих, можно было легко мобилизовать на революцию. Через агента Коминтерна Герхардта Айслера американской компартии велели послать Морриса в Чикаго и ввести в Центральный Комитет. Такое назначение с учетом его связей с Броудером сделало его одним из самых влиятельных американских коммунистов. Именно так и было задумано в Кремле.
Чикаго был также центром подпольного транспортного маршрута коммунистов, протянувшегося от Уолл-стрит до Голливуда, и Моррис принимал многих товарищей, добиравшихся до безопасных убежищ. Однажды Сэм Карр условным звонком из Канады сообщил, что в Чикаго выезжает «хороший друг» и он надеется, что Моррис поможет ему «отдохнуть». Беглецом оказался Тим Бак, агент Коминтерна и руководитель канадской компартии. Впоследствии Моррис несколько раз предоставлял ему убежище и они стали настоящими друзьями. На их дружбе и строилась в дальнейшем операция ФБР.
Несмотря на свое положение в партии, Моррис жил довольно бедно и по партийным вызовам в Нью-Йорк добирался на попутных машинах. Странствия эти открыли ему новые стороны жизни, научили, как задержаться в каком-нибудь маленьком городке и попасть там в тюрьму за бродяжничество. Тюрьма гарантировала ужин, теплую постель и завтрак перед утренним освобождением. Носил он по большей части обноски, пожертвованные более состоятельными товарищами; друзья по партии также по очереди угощали их с женой воскресными обедами. В конце концов партия купила ему для служебных разъездов старый «форд» но бензин и обслуживание он оплачивал сам.
В партии Моррис был известен как «пуританин и правоверный большевик». В выступлениях, письмах и беседах с некоммунистами он казался немного урбанизированным и рассудительным идеалистом. Он ругал изоляционизм газеты «Чикаго трибюн», но мог по-дружески спорить с журналистами из этой и других газет, потому что привык уважительно слушать людей и никого никогда не унижал. Он представлял себя американцем-патриотом, воспитанным на идеях Томаса Джефферсона, Авраама Линкольна и Франклина Рузвельта, к чьим именам нередко взывал, возможно даже более искренне,