Получив право на заграничную поездку, Владимир Орловский готовится к ней: «№21 №1903. В Правление Императорской Академии Художеств, Художника Владимира Орловскаго Прошение: Предполагая заниматься изучением только Русской природы и Русского пейзажа и потому находя нужным прежде моей поездки за границу достаточно запастись матерьялами для такой деятельности, я находя полезным с этой целью отправиться в Малороссию и Крым, покорнейше прошу Правление Академии выдать мне должный вид для свободнаго проезда и жительства в Киевской губернии и Крыму на возможный, согласно правилам Академии срок. Художник Владимир Орловский. 17-го сент. 1868 года». [51]
Просимое Орловским Свидетельство было ему выдано: «№22-23 Свидетельство за №1903 получил Художник Владимир Орловский. Свидетельство. Из И.А.Х. ученику Ея Владимиру Орловскому, награжденному за отличные успехи в живописи пейзажной, золотою медалью 1-го достоинства и отправляющемуся в Малороссию и Крым, для практических занятий в изучении Русской природы, до отправления его заграницу. Почему благоволят городския и уездныя начальства во время проезда Г. Орловскаго чинить ему безпрепятственный пропуск и в местах пребывания его для вышесказанных занятий, допускать к рисованию местностей, по его выбору, безостановочно, в течении одного года. В удостоверение чего прилагается к сему свидетельству печать Академии. С._Петербург сентября 19 дня 1868 года». [52]
В Крыму Владимир Орловский плодотворно работает, ведет переписку со своими коллегами и знакомыми. Одному из них, художнику Павлу Алексеевичу Черкасову (1834-1900), он пишет: «15 июня 1869г. …я живу вдали от Ялты, в месте где сообщение не только с городом, но даже с окрестными жителями нет… завтра переселяюсь во внутрь Крыма. Удалось найти несколько прекрасных мотивов, с которых надеюсь написать хорошие картины…Вашим знакомым я с удовольствием напишу 2 картинки указаной величины одну за 30 р. а другую за 50-т. И надеюсь, что они будут недурны. Но это могу сделать (нрб.) как возвратившись в Петербург. Я надеюсь написать в нем еще одну картину на конкурс на постоянную выставку а стало быть придется прожить какой месяц еще в нем, а тогда уже и отправлюсь за границу. А значит между прочим можно будетъ написать и эти две вещицы». [53]
В Петербург Владимир Орловский возвращается с этюдов в октябре 1869-го года: «№24-б Свидетельство за №1837 получил В.Орловский. Свидетельство. Из Импер. Акад. Худож. Пенсионеру ея Владимиру Донатовичу Орловскому, удостоенному награждения 1-й золотой медалью, в удостоверение того, что он, по возвращении (нрб.) с практических занятий из Южной России, в скором времени должен отправиться на казенный счет, за границу, для дальнейшаго усовершенствования в пейзажной живописи, а до того может проживать безпрепятственно в С. Петербурге… Октября 10 дня 1869 года». [54]
Осенью