Естественно, Выборгскую сторону никак было нельзя назвать аристократической частью города. Что касается некоторых улиц – туда жителям города просто не рекомендовали соваться. К числу особо «буйных» и «беспокойных» улиц относились Тимофеевская (ныне – улица Ватутина) и Александровская (впоследствии улица Полетаева, упразднена в 1965 г.).
«Тимофеевская улица на Выборгской стороне изобилует трактирами и всякими притонами, – сообщалось в августе 1897 г. в „Петербургском листке“. – Пьяные мастеровые и рабочие с стоящих на Большой Неве судов пристают к прохожим, сталкивая их с тротуаров и сбивая с них шляпы. Боже вас избави что-либо заметить этой пьяной ораве – вас не только что обругают самыми отборными словами, но даже изобьют. На всей этой улице стоят всего лишь два городовых, которым часто очень трудно сладить с этой толпой. Единственной грозой безобразников служат разъезды конных жандармов, но так как таковые довольно редки и не всегда под рукой, то почти и не приносят существенной пользы».
Не менее злачную репутацию имела и Александровская улица. «Населена рабочим людом, всегда была местом всевозможных скандалов и безобразий, – говорилось о ней в „Петербургском листке“ в конце августа того же 1897 г. – Со времени же открытия на этой улице трактира „Нева“ безобразий стало еще больше. Пьяные рабочие с заводов и с огородов при выходе из трактира и портерных лавок устраивают на улице драки, распевают неприличные песни и, в довершение всего этого, пристают еще к прохожим. Все это происходит почти ежедневно, вплоть до закрытия заведений, а о праздничных днях и говорить нечего.
Местная полицейская власть, в виду своей малочисленности, часто бывает не в состоянии предупредить столкновения пьяных безобразников с обывателями. Что же касается дворников, то последние сами часто бывают виновниками возникновения скандалов».
В 1920 – 1930-х гг. на Выборгской стороне стало разворачиваться новое жилищное строительство. Так, на месте громадного пустыря у Бабурина переулка (ныне – ул. Смолячкова) в 1927 – 1931 гг. вырос огромный жилмассив для рабочих, вошедший в историю города под именем «Бабуринского» (архитекторы Г.А. Симонов, Т.Д. Каценеленбоген, В.А. Жуковская).
«По другую сторону Бабурина переулка, до Нейшлотского переулка, близ фабрики-кухни и Сампсониевского собора раскинулся громадный сад, устроенный в последние годы на месте болотистого пустыря и создающий зеленое пятно в самой населенной части района, – говорилось в путеводителе по Ленинграду 1933 г. – В день пятидесятилетия со дня смерти Карла Маркса (16 марта 1933 г.) в саду состоялось торжественное открытие бюста-памятника К. Марксу, и саду присвоено его имя».
Громадный участок между Флюговым переулком (ныне – Кантемировская ул.) и Батениной улицей (ныне – ул. Александра