Он не нанес прямого удара в глубь Азии, поскольку это позволило бы Ментору и Мемнону, талантливым выходцам с Родоса, которые командовали войсками Дария III на побережье, поднять против него всю Малую Азию, а также перенести военные действия на территорию Македонии и Греции. Именно такой план действий предлагался Мемноном. Такую самую разумную тактику, тактику выжженной земли, обороны, контрударов и изматывания врага персы отвергли, как план жалких греков, а не благородных арийских аристократов. Персы были намного больше похожи на средневековых рыцарей и других более крупных феодалов, чем греки, даже знатные, и относились к грекам как к полезным наемникам, которые могут участвовать в пехотных боях, в то время как аристократическим родом войск считалась кавалерия. В этом отношении персы были намного ближе македонцам по духу, и можно сказать, что они пользовались симпатией Александра. Между тем тактика Мемнона была осторожной и мудрой, и Александр это знал и потому не стал преследовать разбитые персидские войска, а повернул на юг, чтобы подчинить себе средиземноморское побережье Персидской империи. Это в конечном итоге не позволило бы сильному персидскому флоту высадить войско в тылу Александра, а также напасть на Грецию и Македонию, поскольку древним флотам требовалось не только снабжение, но и гавани, где они могли стоять. Древние корабли не могли, как современный флот, долго оставаться в море, и для них были необходимы гавани – Леванта и других районов. Александр захватил Сарды – ключ к главному пути на восток, затем осадил Галикарнас, оказавший долгое и упорное сопротивление, и не продолжил наступление, пока не обеспечил безопасность тыла.
Даже при всех предосторожностях персидский флот под командованием Мемнона создавал серьезные трудности, и, если бы этот талантливый полководец не умер в самый критический момент (333 до н. э.), мятеж в Спарте, подавленный в следующем году в Греции, принял бы нешуточные размеры. Александр увидел, что может двигаться дальше и нанести удар по центру расположения вражеских сил – Финикии и самому великому царю. Он пересек труднопроходимые хребты гор Тавр и занял Киликию. Даже море вроде бы отступило, чтобы позволить его армии пройти по узкой береговой полосе под отвесными скалами. Великий царь Дарий III ожидал Александра с большой армией – ее численность сильно преувеличивалась всеми источниками, особенно греческими – на сирийской равнине возле Дамаска. Неумные советники убедили Дария III, из-за небольшой задержки наступления Александра, покинуть эти позиции, где преимущества многочисленной конницы персов были бы очевидны. Поэтому он разминулся с Александром, который обошел по берегу горы Аман (ныне хребет Нур) к югу, и персидская армия заняла Исс. Таким образом, македонская армия оказалась отрезанной от дома, и для ее дальнейшего существования была необходима победа. Великая битва при Иссе (333 до н. э.) велась