Имея в авангарде 10-ю моторизованную, 3-ю и 4-ю танковые дивизии XXIV моторизованного армейского корпуса под командованием генерала танковых войск Г. фон Швеппенбурга, 2-я танковая группа успешно продвигалась в южном направлении. Прикрытие левого фланга наступления осуществлялось 17-й и 18-й танковыми дивизиями, 29-й мотодивизией XXXXVII моторизованного армейского корпуса генерала танковых войск Й. Лемельзена. Правый фланг прикрывала моторизованная дивизия СС «Райх».
«Фюрер приказал повернуть на Киев…» Командующий 2-й танковой группой Гейнц Гудериан
На острие наступления 2-й танковой группы находились советские 40-я и 21-я армии. 40-я армия построила оборону на фронте Глухов – Чеплеевка и далее по Десне. Согласно задаче, поставленной командующим фронтом, 40-я армия имела два направления для прикрытия: Кролевец – Ворожба и Кролевец – Конотоп. В директиве № 00332 командующий Юго-Западным фронтом требовал от командарма 40-й «прочного прикрытия правого крыла фронта от ударов противника с севера». Таким образом, центр тяжести усилий 40-й армии сосредоточивался на прикрытии южного и в крайнем случае юго-западного направления, то есть направления на Ромны или на Прилуки. 21-я армия, которая уже подверглась удару с запада главных сил 2-й армии Вейхса, находилась в стадии отхода. Прикрытие фланга танковой группы предполагалось осуществлять коротким ударом по войскам 3-й армии в районе Трубчевска, с последующим сдерживающим сопротивлением.
С оперативной точки зрения, начав наступление на юго-восток, 2-я танковая группа перешла в состояние, характерное для глубокого прорыва. Моторизованные армейские корпуса группы оторвались от пехотных дивизий и растянулись на сравнительно широком фронте. Подчиненные Гудериану соединения были разбросаны в глубину и по фронту на огромном протяжении (около 200 километров). Тем самым создалась обстановка, на которой строились контрудары 5-й и 26-й армий во второй половине июля 1941 г. и смоленское сражение в июле 1941 года. Появилась возможность атаковать растянутые на широком фронте подвижные соединения ударами пехоты и танков. Этим шансом не преминула воспользоваться советская сторона.
«Мы должны разгромить Гудериана». Для парирования продвижения крупного механизированного объединения противника на юг советским командованием была применена стратегия «иглоукалывания» – нажима на фланг, ослабляющего прорыв противника вперед. Бесплодность попыток ловить непредсказуемо перемещающееся острие танкового клина была уже продемонстрирована в июне и июле 1941 г., где в роли ловцов выступали мехкорпуса. В августе-сентябре 1941 г. механизированных корпусов в Красной армии не было, и возможность перехвата танкового клина преимущественно стрелковыми соединениями была тем более призрачной.
Советским командованием