Отношения между главнокомандующим Добровольческой армией генералом А. И. Деникиным и Шульгиным не были простыми. Шульгин объяснял это «отсутствием у Деникина настоящего вкуса к власти» (Шульгин В. В. Дни. 1920. Москва, издательство «Современник», 1989).
Совсем иначе Шульгин будет относиться впоследствии к барону Врангелю.
По настоянию Шульгина в одесских школах были введены уроки «краеведения» вместо «украиноведения» (для пропаганды «здорового местного патриотизма» вместо «иноземного предательства») и факультативные уроки «малороссийского просторечия» вместо обязательных уроков украинского языка, введённых ещё украинскими властями. Как вспоминал Шульгин, факультативные уроки гимназисты пропускали, предпочитая «играть в мяч».
В декабре 1919 года Шульгин занимался организацией добровольческого формирования для защиты Одессы от большевиков. После неудачной попытки вырваться вместе с женой и двумя сыновьями в Румынию он перенёс сыпной тиф и в марте 1920 года остался на нелегальном положении. Однако Одесской ЧК удалось выйти на след Шульгина. Он всё же смог вместе со своими сыновьями совершить на вёсельной лодке побег в Крым, а оттуда – в Константинополь. Жил в Чехословакии, Германии, Сербии.
Несмотря на то, что Шульгин продолжал объявлять себя националистом и монархистом, его отношение к большевистскому режиму начало меняться. В большевизме и монархизме Шульгин вообще видел много схожих черт – неприятие парламентаризма, сильная диктаторская власть – «…отсюда только один скачок до Царя», – писал он и ставил в заслугу большевикам то, что они фактически восстановили «нормальную» организацию общества – утвердили неравенство и принцип единоначалия, поставив над русским народом новую элиту – большевистскую партию во главе с единоличным правителем.
Зимой 1926 года Шульгин по фальшивому паспорту тайно посетил Советский Союз для налаживания связей с якобы подпольной антисоветской организацией «Трест» и в попытке найти пропавшего сына. но он его не нашёл (тот умер в психушке), а вот в мифическую организацию «Трест» всё же поверил. Правда, в начале 1930 года Шульгин окончательно переселился в Югославию и отошёл от политики.
С началом Второй мировой войны Шульгин увидел в фашизме угрозу национальным интересам России. И хотя много писал об этом, в декабре 1944 года был арестован в Югославии и приговорён за контрреволюционную пропаганду к 25 годам заключения. Практически к пожизненке. Отсидел он, правда, 12 лет и был освобождён по амнистии в 1956 году.
После освобождения 78-летнтй Шульгин под конвоем был отправлен в город Гороховец Владимирской области и помещён в инвалидный дом. Потом его перевели во Владимир, где он в доме престарелых написал первую