Спустя немного времени, блаженный юноша смиренно склонил главу пред старцем и стал просить его о пострижении. «Отче! Сотвори любовь – постриги меня в монашеский чин, ибо я давно, с юности моей, желаю этого, но воля родителей удерживала меня. Ныне, от всего освободившись, я жажду пострига; как олень стремится к источнику водному, так жаждет душа моя иноческой и пустынной жизни».
Не стал противоречить старец игумен его благочестивому желанию; он пошел немедленно в свой монастырь, взял там нескольких из братий и все, что нужно было для пострижения, и возвратился к отшельнику. Здесь надо заметить, что в отличии от современной практики, когда желающие принять монашество обычно проходят сначала искус послушания в монастыре, затем их постригают в рясофор, затем в иночество, и только после этого в мантию, в средние века желающий принять постриг мог быть сразу же пострижен в мантию.
7 октября, на память святых мучеников Сергия и Вакха, в небольшой церковке во имя Святой Троицы был совершен монашеский постриг. В монашестве Варфоломею было дано имя Сергий, так как в то время давали имена не рассуждая и не считаясь с мирским именем, но какого святого память отмечалась в день пострига, такое имя и давали постригавшемуся. На момент пострига Преподобному было более двадцати лет, но тридцатилетия он еще не достиг.
В день пострижения игумен Митрофан совершил литургию в церковке Варфоломея-Сергия и сподобил его причастия Святых Таин. Жизнеописатель говорит, что присутствовавшие в церкви некоторые люди, вероятно родственники и радонежские знакомые Варфоломея, пришедшие к нему на его пострижение, свидетельствовали, что в минуту его причащения как нового монаха церковь и окрестность церкви наполнились благоухания.
Это был первый инок в том месте, положивший начало иноческим подвигам и ставший образцом для всех остальных насельников той обители. С пострижением он не только отсекал волосы головы своей, но вместе с бесчувственными волосами он отсекал плотские желания; совлекаясь мирских одежд, он с ними отвергал от себя эти желания. Он совлекся и сложил с себя ветхого человека, чтобы облечься в нового. Крепко препоясав свои чресла, он приготовился мужественно начать духовные подвиги; оставив мир, он отрекся от него и от всего, что в мире, – от имущества и всех остальных житейских благ. Попросту говоря, он разорвал все узы мирские и, как орел, взмахнувший легкими крыльями и взлетевший на высоту воздушную, покинул мир и все мирское, бежал от всех житейских попечений, оставив семью, всех близких и родственников, дом и отечество, подобно древнему патриарху Аврааму.
После пострига Сергий семь дней