Поучая братию, Преподобный избегал многоглаголания; его речь обнаруживала глубокое знание Священного Писания, дух и смысл которого он постигал не умом только, но и сердцем, просвещаемый благодатью Божией и руководимый опытом духовной жизни. Оттого все его поучения, при своей простоте и краткости, были проникнуты особенною силою, дышали благодатным помазанием и властно действовали на сердца слушателей. В одной из древних рукописей есть такое поучение Преподобного Сергия: «Внимайте себе, братие, всех молю, прежде имейте страх Божий и чистоту душевную и любовь нелицемерную, к сим и страннолюбие, и смирение с покорением, пост и молитву. Пища и питие в меру, чести и славы не любите, паче же всего бойтеся и поминайте час смертный и второе пришествие». Вот и все поучение. Действительно ли оно написано самим Преподобным Сергием или только записано его учениками, но от него, несомненно, веет духом Сергиева смирения, и потому мы читаем его, в несколько сокращенном виде, на многих древних иконах угодника Божия написанным в свитке.
В начале его настоятельства в обители было двенадцать человек братии, не считая самого игумена, тринадцатого. И это число иноков – двенадцать – сохранялось и два года и три, не увеличиваясь и не уменьшаясь. Если один из монахов умирал или уходил из обители, то другой брат приходил на его место, чтобы число их не изменялось, но всегда в обители проживало двенадцать иноков, так что некоторые говорили: «Что означает этот обычай? Всегда ли на этом месте будут жить двенадцать монахов по числу двенадцати апостолов, как написано: Призвал Господь учеников Своих, и избрал из них двенадцать, которых и наименовал апостолами (Лк. 6: 13), или по числу двенадцати колен израильских, или по числу двенадцати источников воды, или по числу избранных двенадцати драгоценных камней, бывших на архиерейских ризах по чину Аарона?»
Так продолжалось, пока не пришел в обитель Симон, смоленский архимандрит, который разрушил этот обычай; и с тех пор, с того дня число братии стало все более возрастать и превысило двенадцать.
Этот дивный и прославленный муж Симон был одним из старейших архимандритов в Смоленске, известный своей добродетелью. В родном городе он слышал о жизни Преподобного отца нашего Сергия и возгорелся душой и сердцем: он оставил архимандритию, почет и уважение, оставил славный город Смоленск, а вместе с ним родину, друзей, родных, близких, всех знакомых и доброжелателей и воспринял смиренный облик странника. Из родного города Симон направился в московские пределы, а именно в Радонеж, далеко отстоящий от Смоленска.
С глубоким смирением просил он Преподобного Сергия принять его в число своих послушников, и Преподобный с любовью и радостью принял смиренного архимандрита. Много лет провел усердный Симон в послушании у святого; на его пожертвование был построен более просторный, но только деревянный, как первый, храм Живоначальной