После ухода преподобного Никона Печерский монастырь остался без священника. Тогда преподобный Антоний обратился к митрополиту и благословил преподобного Феодосия принять священный сан. Став священником, преподобный Феодосий ежедневно совершал литургию для Печерской братии. Был он кроток и тих, не изощрен умом, но исполнен духовной мудрости. Когда же преподобный Антоний поставил печерской братии игуменом преподобного Варлаама (сына боярина Иоанна), а сам переселился на другой холм, преподобный Феодосий остался в первой пещере под началом игумена Варлаама.
В то время преподобный Феодосий усердно потрудился на строительстве храма в честь Успения Пресвятой Богородицы, устроенного над пещерой. Вообще жизнь в первоначальном Печерском монастыре была очень трудной. Пищей их тогда был только ржаной хлеб и вода. В субботу же и в воскресенье ели чечевицу, но зачастую и в эти дни не было чечевицы, и тогда ели одни вареные овощи. При этом вся братия непрестанно трудилась: кто-то делал обувь, кто-то шил шапки или власяницы, другие пряли шерсть или занимались каким-либо иным ремеслом, остальные копались в огороде и выращивали овощи. Сделанные в обители вещи братия носила в город на продажу. На вырученные деньги покупали зерно, и его делили между собой, чтобы каждый ночью молол свою часть зерна для приготовления хлебов.
Все время печерской братии было разделено между трудом и молитвой. Собираясь в церковь, братия совершала богослужение суточного круга и литургию, а в промежутках каждый исполнял свое послушание. И так, постоянно трудясь, пребывали они в любви Божией.
Преподобный Феодосий превосходил всех смирением, послушанием, трудолюбием и подвижничеством. Будучи крепок телом, он старался помочь всем, нося воду и дрова из леса. Иногда, когда все спали, преподобный брал зерно, поделенное на всю братию, молол, а затем вновь разносил его по пещерам. Иногда же выходил он ночью на холм над пещерами. Обнажив тело до пояса, сидел, прядя шерсть и распевая Давидовы псалмы. От множества оводов и комаров все тело его было покрыто кровью, а он оставался неподвижен, не вставая с места, пока не наступало время утрени. После этого он раньше всех приходил в церковь и, совершив богослужение, последним уходил из храма. И за это все любили его и чтили, как отца, и не могли надивиться смирению его и покорности.
Около 1062 года киевский князь Изяслав, построив монастырь в честь