В 17 часов 30 минут лодка подняла якорь и через час вышла из гавани в направлении плавучего маяка Нанткет, за пределы американских территориальных вод. За пределами трехмильной зоны Розе хотел нанести удар по британскому судоходству в этом регионе, ведь на пути в Ньюпорт он видел большое количество британских судов, идущих в Америку и из Америки.
В 05:30 8 октября «U53» подошла к плавучему маяку Нанткет. Розе осознавал, что времени у него не так уж много, ведь с учетом возможной плохой погоды неприкосновенного запаса топлива в 60 метрических тонн могло не хватить для возвращения в Германию. Таким образом, для рейдерских действий у него было не более 24 часов. И тем не менее за 17 часов Розе устроил для американцев показательный урок – что может их ожидать, если Америка вступит в войну на стороне Антанты.
Первым судном, остановленным Розе, стал британский пароход «Стрэтдин» (4321 брт), шедший из Нью-Йорка в Бордо со сборным грузом (генераль-карго). Немцы сняли команду с судна и высадили всех на плавучем маяке. «U53» дала в эфир сообщение, адресованное американским эсминцам, с просьбой забрать экипаж «Стрэтдина». Опустевший пароход был потоплен торпедой в точке 40°19´30´´ с.ш. и 69°20´40´´ з.д.
Море неприятно штормило, дул сильный юго-восточный ветер, над поверхностью воды стоял свинцовый туман. Несмотря на это, «U53» продолжила поиск судов. Американские эсминцы, подошедшие из Ньюпорта, поддерживали визуальный контакт с субмариной и следили за соблюдением норм призового права.
Следующий пароход, остановленный Розе, оказался норвежским. Это был принадлежащий компании «Гунар Кнудсен» сухогруз «Хр. Кнудсен», переделанный в танкер в 1912 году (изначально 3847 брт, после переделки 4224 брт) с грузом керосина. «Норвежец» вез топливо в Лондон, и, поскольку керосин являлся стратегическим товаром, «U53» потопила пароход в 7:40, предварительно дав команде время покинуть борт.
Замеченное немцами английское судно «Вест Пойнт» (3847 брт) было также остановлено, и после посадки команды в шлюпки потоплено в точке с координатами 70°25´ с.ш. и 69° з.д.
Американские эсминцы старательно подбирали команды потопленных судов. Тем временем немцы нашли свою очередную жертву – голландский пароход «Бломмерсдийк» (4850 брт), груз которого состоял сплошь из условной и абсолютной контрабанды. Вот как описывал это Ганс Розе:
«В это время, кроме обоих пароходов (помимо «Бломмерсдийка» здесь имеется еще в виду 3449-тонный британский пассажирский пароход “Стефано” из Ливерпуля, который был уже задержан и команда его была высажена в шлюпки. – С.М.) и “U53”,