Орест поступил в ленинградский вуз одновременно с Гумилевым, но, в отличие от брата-гуманитария, он выбрал Лесотехническую академию. Орест был женат, в 1934-м у него родилась дочка Ия. Долгое время Орест и Лев ничего не знали друг о друге, более того, мать Ореста, Ольга Николаевна Высотская, ничего не знала о Леве, как не знала и Ахматова об Оресте.
Своим знакомством братья обязаны Палладе Гросс, у которой Орест тогда снимал жилье.
Паллада Олимпиевна Гросс (она же Старынкевич, Богданова-Бельская, графиня Берг, Дерюжинская, Педди-Кабецкая) – существо, необычное даже для Серебряного века, а уж как она умудрилась выжить в Советском Союзе, перенести Гражданскую войну, блокаду, большой террор и окончить свои дни восьмидесятилетней старухой – неразрешимая загадка мироздания. Палладе посвящали стихи, Паллада стала прототипом для героинь М.Кузмина (Полина в «Плавающих-путешествующих»), О.Морозовой (Диана Олимпиевна в «Одной судьбе»), В.Милашевского (Паллада Скуратова в книге «Вчера, позавчера. Воспоминания художника»).
«Когда Паллада шла по улице – прохожие оборачивались. Как было не обернуться? Петербург, зима, вечер. Падает снег, зажигаются фонари. На обыкновенных улицах обыкновенная толпа. И вдруг… Вдруг в этой серой толпе странное, пестрое, точно свалившееся откуда-то существо. Откуда? Из Мексики? С венецианского карнавала? С Марса, может быть? На плечах накидка – ярко-малиновая или ядовито-зеленая. Из-под нее торчат какие-то шелка, кружева, цветы. Переливаются всеми огнями бусы. На ногах позвякивают браслеты. И всё это, как облаком, окутано резким, приторным запахом “Астриса”», – писал о ней Георгий Иванов.
Вот эта Паллада и решила познакомить братьев. Видимо, она рассказала Высотским о Леве и дала им адрес Ахматовой.
Знакомство состоялось: Ахматова тут же нашла у Ореста черты Николая Гумилева, а Лева был очень рад, что у него, оказывается, есть самый настоящий брат. Орест не раз ночевал в квартире Бекмана и Гумилева. Довольный Лев называл Ореста brother. Когда Ахматова спросила сына, как ему понравился Орест, Гумилев ответил довольно оригинально: «Жаль, что папа мало изменял тебе. У меня больше было бы таких братьев».
Позднее Высотский с женой поселились в общежитии Лесотехнической академии в Ломанском переулке, но братья продолжали встречаться. Они проводили время в пивной, где читали друг другу стихи. Возможно, сидели в пивной на канале Грибоедова – там начинается действие сказки Льва Гумилева «Посещение Асмодея» – или же посещали немецкие пивные Васильевского острова, известные нам по «Петербургским зимам» Георгия Иванова:
«Если в Петербурге особенный туман, то самый “особенный” он вечерами на Васильевском острове… На пересечении проспектов Большого, Малого и Среднего – пивные. <…> Пивные замечательные. Устроили их немцы в 80-х годах с расчетом на солидных и спокойных клиентов – немцев тоже. Солидные мраморные столики, увесистые пивные кружки, фаянсовые подставки под них с надписями вроде: Morgenstunde