«Челси» уверенно продвигался вперед и в Лиге чемпионов – победы в главном европейском клубном турнире владелец клуба, конечно, ждал особенно. Но в полуфинале клуб Моуринью был остановлен другим английским клубом – «Ливерпулем», который затем выиграл и финальный матч у «Милана».
В сезоне 2005–2006 годов «Челси» второй раз подряд стал чемпионом Англии, однако в Лиге чемпионов Моуринью вновь ждала неудача, на этот раз уже в одной восьмой финала, где «Челси» не смог пройти «Барселону». После этого стали поговаривать, что Роман Абрамович уже присматривает нового главного тренера. Но все же сезон 2006–2007 годов «Челси» начал с Моуринью. На этот раз в Лиге чемпионов лондонский клуб вновь дошел до полуфинала и уже во второй раз на этой стадии был выбит «Ливерпулем». В чемпионате Англии «Челси» уступил первую строчку «Манчестеру». Единственными трофеями Моуринью стали Кубок Англии и Кубок английской лиги. Вот теперь судьба главного тренера была практически решена. И все-таки Абрамович еще дал Моуринью некоторое время.
Сезон 2007–2008 годов «Челси» начал не лучшим образом – после шести туров клуб шел на пятом месте, одержав лишь три победы и дважды сыграв вничью. После этого Моуринью подал в отставку, и его сменил Авраам Грант. В том сезоне израильскому тренеру удалось наконец вывести «Челси» в финал Лиги чемпионов. Финальный матч состоялся 21 мая 2008 года в Москве, под проливным дождем, и «Челси» был очень близок к успеху. Основное и дополнительное время закончилось вничью – 1:1, все решалось в серии пенальти. Промах допустил Криштиану Роналду, и, забей все мячи футболисты «Челси», они бы праздновали победу. Но сначала у капитана Джона Терри смазался удар, а потом удар Николя Анелька отразил вратарь «Манчестера» Эдвин Ван дер Сар…
После этого вслед за Моуринью покинуть «Челси» пришлось и Гранту. Затем, до февраля 2009 года, клуб возглавлял бразилец Луис Фелипе Сколари, в 2002 году выведший сборную своей страны в чемпионы мира, но в Лондоне дела у него не заладились. Чемпионат Англии сезона 2008–2009 годов «Челси» завершил на третьем месте. Зато под руководством Гуса Хиддинка, некоторое время совмещавшего посты главного тренера «Челси» и сборной России, лондонский клуб в шестой раз за свою историю выиграл Кубок Футбольной ассоциации.
В сезоне 2009–2010 годов «Челси», которым руководил итальянский специалист Карло Анчелотти, в упорной борьбе вырвал чемпионский титул у клуба «Манчестер Юнайтед». Но в Лиге чемпионов клубу Романа Абрамовича по-прежнему не везло. В том же сезоне на этот раз он дошел только до одной восьмой финала, где был остановлен миланским «Интером».
В сезоне 2010–2011 годов в английской Премьер-лиге «Челси» и «Манчестер Юнайтед» поменялись местами. В Лиге