В сопровождении многочисленной свиты принц Филипп отплыл в Италию, посетил Геную и Милан. По указанию императора, Филипп уделял время официальным приёмам, знакомству с итальянской знатью и городскими правлениями. Но большую часть дней занимали развлечения: пиры сменялись балами, балы – турнирами, турниры – представлениями театральных трупп, театральные представления – снова пирами. Более всего наследного принца поразили своей чувственной красочностью балы – маскарады, устроенные в его честь обоими городами. Все приглашённые скрывали свои лица под масками: одни под причудливо-красивыми, другие под смешными или вычурными. Пользуясь этой сомнительной неизвестностью, пришедшие на маскарады оделись в весьма вольные, разнузданные костюмы. Несравненная красота итальянских женщин, прихотливое изящество их нарядов и манер покорили двадцатидвухлетнего принца. Пренебрегать формальными обязанностями принц Филипп считал себя не в праве, но он отказался от развлечений ради одной чрезвычайно важной для него встречи. Он пригласил в Милан художника, которому поклонялся, жаждал всем сердцем лично лицезреть, который иной раз подписывал свои работы одним лишь именем – Тициан. Перед встречей принц Филипп волновался, не находил себе места, думая, как найти некое равновесие между преклонением перед прославленным живописцем, не новичком в высоком обществе, и величием наследника испанской короны и императорского престола, коему подобало держаться не столько дружелюбно, сколько величаво и снисходительно. Принц Филипп пенял себя: слишком много времени и мыслей он уделяет предстоящей встрече, но ничего не мог с собой поделать, снова и снова возвращался к не оставлявшим его думам. Кратковременность встречи не помешала Филиппу впечатлиться изысканными светскими манерами стареющего мастера. Его чёрные строгие одежды напомнили Филиппу о цвете, к коему его с детства приучала мать, вновь и вновь повторяя: именно чёрный цвет является самым элегантным, благородным, угодным Господу нашему и потому предназначен для особ королевской крови, знати и истинных католиков. Под новизной ярких ощущений пребывания в Италии, Филипп подзабыл о нём, одевался вычурно и роскошно, обильно украшал себя драгоценностями.
Испанский принц просил итальянского живописца о следующей встрече в Брюсселе или Аугсбурге, где синьор Вечеллио мог бы написать его портрет. Филипп сразу заявил, он не поскупится и щедро вознаградит за работу – был заранее осведомлён о том, что великий Тициан Вечеллио неохотно выезжает