Данная сеть укреплений создавала ряд проблем для печенегов, в частности лишая их набеги фактора внезапности.
Дозорные вели круглосуточное наблюдение. Кроме того, на значительном расстоянии от застав в сторону «Дикого поля» конные разъезды патрулировали подступы к русским рубежам.
В случае появления печенежских скоплений, те разъезды спешили известить гарнизоны, которые в свою очередь зажигали сигнальные огни.
И стал ставить города по Десне, и по Остру, и по Трубежу, и по Суле, и по Стугне. И стал набирать мужей лучших от славян, и от кривичей, и от чуди, и от вятичей, и ими населил города, так как была война с печенегами. И воевал с ними, и побеждал их. – Ипатьевской летопись
В другие города посылались гонцы, а гарнизоны тем временем держали оборону до подхода помощи.
Буферная зона была расширена в сторону степи вдвое, – от одного до двух дней пути.
В данных условиях исключался молниеносный набег отдельных печенежских отрядов на незащищённые сёла.
Для успешного вторжения в русские пределы печенегам теперь нужно было предпринимать только масштабные походы объединёнными силами.
988 год также знаменателен крещением Руси.
По всей видимости военные успехи Владимира как в оборонительных, так и активных действиях, ― явились следствием новых взаимоотношений между ним и некоторыми печенежскими ханами.
Так по сообщению Никоновской летописи в том же году к нему пришёл хан Метигай и принял крещение, а в 991 (6499) году крестился хан Кучюг, при этом поступив на службу к Великому князю, ― «… и служил Владимиру от чистого сердца»
В дальнейшем, согласно Никоновской летописи, ― бывший печенежский хан Кучюг неоднократно отличался в боях с печенегами.
В 990(6498) году, согласно Никоновской летописи, печенеги в большом количестве вторглись в русские пределы и «и много зла сотворили», но были наголову разбиты собранным Владимиром большим войском. По сообщению той же летописи, ― мало кому из них удалось бежать.
В 992 (6500) году состоялся крупный поход печенегов на Русь. Их объединённые силы выступили со стороны реки Сулы. Владимир успел собрать необходимые для отражения противника силы и встретил его у брода на реке Трубеже.
Оба войска выстроились друг против друга по противоположным берегам реки, не предпринимая никаких активных действий. Далее летопись приводит рассказ о поединке печенежского богатыря с русским, Яном.
Летописцы утверждают, что мол русские, вдохновлённые победой своего бойца, с боевыми кличами бросились на печенегов, которые, не выдержав атаки, были обращены в беспорядочное бегство.
В 996 (6504) году печенеги вновь вторглись с русские переделы и подошли к реке Стугне.
На этот раз Владимир не успел собрать достаточно сил и, выйдя им на встречу «с малою дружиною»[ , в битве под Василёвом потерпел поражени.
Русские, не успев принять боевой порядок, обратились в бегство.
Сам Владимир едва избежал гибели,