После гимназии Драгутин поступил в белградскую Военную академию. После окончания академии в 1896 г. служил в 7-м пехотном полку в Белграде, где получил чин подпоручика. В сентябре 1898 г. был принят в высшую школу Военной академии и за очень хорошую успеваемость сразу по ее окончании был принят в Генеральный штаб.
В 1901 г. Димитриевич с группой офицеров участвовал в неудачном покушении на сербского короля Александра Обреновича. Вторая попытка покушения на короля и королеву Драгу завершилась успехом: в 1903 г. монаршая чета была убита группой младших офицеров, в которую входил и капитан Димитриевич. Вместе с августейшими супругами были убиты также премьер-министр Димитрие Цинцар-Маркович и министр обороны Милован Павлович.
Вот что сообщал о подробностях этого жуткого преступления русский журналист В. Теплов: «Сербы покрыли себя не только позором цареубийства (что уже само по себе не допускает двух мнений!), но и своим поистине зверским образом действий по отношению к трупам убитой ими Королевской Четы. После того как Александр и Драга упали, убийцы продолжали стрелять в них и рубить их трупы саблями: они поразили Короля шестью выстрелами из револьвера и 40 ударами сабли, а Королеву 63 ударами сабли и двумя револьверными пулями. Королева почти вся была изрублена, грудь отрезана, живот вскрыт, щеки, руки тоже порезаны, особенно велики разрезы между пальцев, – вероятно, Королева схватилась руками за саблю, когда её убивали, что, по-видимому, опровергает мнение докторов, что она была убита сразу. Кроме того, тело её было покрыто многочисленными кровоподтеками от ударов каблуками топтавших её офицеров.
О других надругательствах над трупом Драги… я предпочитаю не говорить, до такой степени они чудовищны и омерзительны. Когда убийцы натешились вдоволь над беззащитными трупами, они выбросили их через окно в дворцовый сад, причем труп Драги был совершенно обнажен».
Тела короля и королевы еще несколько дней пролежали под окнами дворца. В конце концов Александр Обренович был похоронен не в Сербии, а в венгерских (на тот момент) пределах: в соборе монастыря Крушедол-на-Фрушке-Горе (Воеводина). Так завершилось многолетнее правление дома Обреновичей. На смену этой династии вернулись Карагеоргиевичи – в лице короля Петра I.
Вскоре после этого преступления Димитриевич был приглашен в Военную академию в качестве профессора тактики. В 1905 г. стал офицером Генерального штаба и командирован для продолжения образования в Берлин. В Германии, а затем в России Апис изучал новейшие способы ведения войны. По возвращении в Сербию продолжил службу в Генштабе (сентябрь 1906 – март 1907 г.).
В 1911 г. Апис направил в Вену человека, чтобы попытаться убить австрийского императора Франца