Простояв двое суток под Изборском, магистр подошел к Пскову, осадил его и начал обстреливать из пушек. Ливонцы сделали безуспешную попытку высадить десант со стороны реки Великая, но псковичи отразили приступ, сбросили атакующих в реку и захватили все немецкие лодки. Активной обороной они заставили магистра снять осаду и отступить.
«Разобравшись» с Ахмат-ханом, Иван III решил использовать ситуацию в псковских землях в своих интересах. Сославшись на то, что в 1460 году делегация псковских бояр назвала его отца Василия II своим «государем», а Псков – его «отчиной», он решил укрепить свое влияние в этом регионе. По приказу Ивана Васильевича, 20-тысячная московская рать, получив подкрепления от новгородцев и псковичей, в конце февраля 1481 года вторглась в Ливонию.
Наступление шло по трем направлениям – на Дерпт, Валк и Мариенбург. За четыре недели были также взяты Феллин и Тарваст – важные центры Ливонии. Ливонцы побоялись дать решительное сражение и заключили перемирие сроком на 10 лет, которое подписали в 1482 году. В 1493 году по их просьбе оно было продлено еще на 10 лет.
Завоевание Твери (1483–1485 гг.) Захватив Новгород, князь Иван III взялся за Великое княжество Тверское. Предлогом для войны послужил тот факт, что Михаил Борисович (ок. 1457—ок. 1505), сын его тестя, младший брат первой жены Марии, заключил в 1484 году договор о дружбе и взаимной помощи с великим князем Литвы. Князь Михаил занял престол в 1461 году, четырехлетним ребенком. В 1470 году, достигнув возраста 17 лет, он женился на Софии, родственнице Казимира IV и таким образом породнился с ним. В последующие годы Михаил попытался продолжить политику своего отца Бориса Александровича, направленную на сохранение Тверью независимости при опоре на Великое княжество Литовское. Отсюда и договор. Узнав о соглашении, Иван сразу же предпринял поход на Тверь. Московские войска окружили город, после чего тверскому князю пришлось признать себя «подручником», т. е. вассалом Ивана III. Но вскоре после этого он снова вступил в переговоры с королем. Тогда в августе 1485 года последовал новый поход. Тверские бояре, «дети боярские» и купцы, понимая бесполезность сопротивления Москве, в своем большинстве не поддержали Михаила Борисовича.
В ночь на 12 сентября князь Михаил с семьей и верными боярами бежал в Литву. В Твери наместником Ивана III стал его сын от Марии Тверской, князь Иван «Молодой» (впрочем, через четыре с половиной года он умер). Казимир IV своевременно не помог Твери войсками, хотя договоры и 1449 и 1484 гг. прямо это предусматривали. Лишь в 1486 году он выделил Михаилу Борисовичу небольшой отряд (максимум две тысячи человек), с которым тот попытался вернуть Тверь, но безуспешно. Ни горожане, ни крестьяне не оказали ему существенной поддержки.
В качестве компенсации за утраченные владения Казимир дал ему изрядную сумму деньгами, подарил имение Печихвосты на Волыни и несколько деревень в Слонимском повете. Михаил был женат дважды (второй его женой была