В 1321 году Гедимин пошел походом на Киев. Тут следует сказать несколько слов о судьбе этого древнего города.
После погрома Батыя в декабре 1240 – январе 1241 гг. ему долгое время не удавалось оправиться. Так, через четыре года после этих событий итальянский монах Плано Карпини вез в Монголию послание Папы Римского. Он отметил в своих записках, что в окрестностях Киева «мы находили бесчисленные черепа и кости людей, лежавшие в поле», и что сам город «сведен почти на нет: едва существует там 200 домов, а людей тех держат они (татары) в самом тяжелом рабстве».
Об истории Киева в 1241–1320 годы мы не знаем почти ничего. Некоторые историки считают, что татары его покинули в 1250 или 1260-е годы, и что после этого он принадлежал галицким князьям, которые отправляли туда своих наместников. Во всяком случае, в 1321 году там действительно правил какой-то князь Станислав, «подручник» (наместник) великого князя Галича.
Примерно в 10 верстах от Киева, на реке Ирпень, войско Гедимина сошлось с дружинами Галицкого великого князя Льва Юрьевича (правнука Даниила Романовича), его брата Андрея Юрьевича, киевского князя Станислава, переяславского князя Олега, брянских князей Святослава и Василия. В ходе сражения на Ирпени галицкие войска потерпели страшное поражение, князья Лев, Андрей и Олег погибли. Станислав вместе с брянскими князями бежал в Брянск.
Гедимин осадил Киев. Город держался два месяца. Наконец горожане, не дождавшись ниоткуда помощи, собрались на вече и решили сдаться. Гедимин торжественно въехал в Золотые ворота. Окрестные города последовали примеру Киева. Гедимин везде сохранил старые порядки, только посадил своих наместников и оставил гарнизоны. Наместником в Киеве стал гольшанский князь Миндовг (тезка Миндовга – основателя Великого княжества Литовского).
Но, взяв Киев, Гедимин позже признал право на него и Золотой Орды, чтобы избежать прямого столкновения с татарами. Литовская летопись отмечает в записи под 1331 годом, что вместе с князем Федором (родственником Гедимина) в Киеве в это время сидел татарский баскак. Это означает, что уже через 12 лет после захвата Гедимином «матери городов русских», киевский князь платил дань кому-то из ханов Золотой Орды.
Следовательно, в составе Литвы в то время Киев не удержался. Это удалось сделать только с 1362 года, после разгрома татар Альгердом в битве на Синей Воде.
Кстати говоря, в том же 1331 году Гедимин «задержал» (попросту арестовал) возвращавшегося из Греции через Волынь новгородского владыку (митрополита) Василия. Он держал этого деятеля под стражей до тех пор, пока не добился от него клятвенного обещания сделать служилым князем Новгорода сына Гедимина по имени Наримунт. Заодно Василий окрестил будущего начальника новгородских войск. Наримунт приехал в Новгород в октябре 1333 года, получил