Nareszcie wyrżnęli się Krzyżacy pod Poporcie już w ludniejszy kraj, gdzie Sudemunda bajorasa, szwagrem Witolda zwanego, w Mewen pochwycono w niewolę. Zakon mianował go zdrajcą, bo zdradą zwało się do swoich powrócić, a zerwać z nieprzyjacielem. Nieszczęśliwy przez oprawców tych mściwych, za poradą i zgodą zakonników (ale bez sądu, pisze Narbutt), obwieszony został za nogi. Nazajutrz pochwycono jeszcze jednego z krewnych Witolda (może z ks.ks. smoleńskich?) w pochodzie pod Wilno.
Przejście przez lasy od Strawy do Poporć nieskończenie trudne, o wielkie straty przyprawiło Krzyżaków; stracili mnóstwo koni, bydła pogrzęzłego w błotach, lud znużony był niewymownie, a wypadający z zasadzek Litwini potrafili część jego pozostałą w tyle i oderwaną od oddziału, wybić garstkami. Mistrz przyszedł pod Wilno znużony, zrażony, głodny, z wojskiem, które sam pochód jak wyprawa zniszczyła i rozstroiła. Z pomocą mężnych burgundzkich łuczników obciągnięto część tylko znaczną miasta i zamku. Witold nie czuł się dość silnym, by do stanowczej stanąć walki; ale mógł przy położeniu obronnem, zapasach żywności i odwadze wielkiej wytrzymać oblężenie długie, szarpiąc nieprzyjaciela ustawicznemi wycieczkami. Tak też zamyślał. Góry około Wilna osadzone Litwą, pojedynczo brać było potrzeba i o każdą krwawy bój zwodzić; tu właśnie odznaczyć się mieli burgundzcy łucznicy. Tymczasem zamki oba wystawione były na nieustanny ogień szturmowych dział nieprzyjacielskich, któremi nadaremnie starano się wyłom uczynić. Witold, oprócz załogi, wzmocniony Polakami i Litwą, a Rusią, którą zewsząd ściągał, zajął dokoła okolice, tak, że osaczył obóz znajdujący się między warownią a jego wojskiem, nieustannie napastującem Krzyżaków wycieczkami dziennemi i nocnemi. Co dzień ten krąg ściskając, doprowadził mistrza do tego, że wysłać nie mógł dla picowania, ani się wychylić z obozu, aby go Litwini nie napastowali. Głód i niedostatek dokuczać poczynał. Kupki picowników brano co dzień w niewolę lub wybijano do nogi. Raz nawet marszałek ze swoja chorągwią, gdy się w okolice posunął, uszedł ledwie, ludzi wielu potraciwszy w utarczce. Głodna śmierć zaglądała w oczy Krzyżakom i co chwila widoczniej oblegający stawali się oblężonemi. mistrz wyznaczył dla osłony picowników ufiec oddzielny, składujący się z komandora Brandeburga, Balgi i Barteny, z chorągwią małą biskupstwa Ermlandii i Samlandii, i komandorem Rejnu a vice-komandorem Królewca. Ci pociągnęli bez przeszkody ku Rudominie, ale już tu doszła ich wieść od szpiega, że Witold z Korybutem stali z wojskiem blisko i nie zdawali się przewidywać napaści, leżąc spokojnie obozem. Śpiesznie przedarli się Krzyżacy przez las, aby napaść na nieprzyjaciela, ale tu staw i rzeka Rudomina nagle im na zawadzie stanęły. Witold po drugiej stronie leżał obozem w dwóch oddziałach, jak chcą pisarze Zakonu, dziesięćkroć silniejszych od krzyżackiej chorągwi. Nie śmieli Zakonnicy wprost przebywać błota, okrążyli je, a Witold i Korybut nie ruszyli się z miejsca. Miała czas Ruś i Litwa przygotować się do boju; uderzyli Krzyżacy silnie na lewe skrzydło z Rusinów składające się, które od razu rozbili i zmusili pierzchnąć. Hrabia Zollern ścigał umykających, a pozostali zagrzani przez starszyznę, rzucili się na prawe skrzydło i czoło wojsk Witoldowych. Nastąpiła krwawa i żwawa utarczka, gdyż Witold bronił się z początku z wielkiem męstwem. Szczęściem dla Krzyżaków, małych sił ich dla mgły gęstej zmiarkować nie było można, a Witold sądząc po odważnem natarciu, że ma do czynienia z nieprzyjacielem liczbą go przewyższającym, musiał nareszcie się cofnąć. W ucieczce ponieśli Litwini znaczną stratę; zabrany w niewolę między innemi: ks. Jan bełski, wzięto sześć chorągwi litewskich, a w ich liczbie wielkie znamię Witoldowe, około 500 ludzi padli na placu lub w niewolę poszli. Ufiec zwycięski, z niewolnikiem i chorągwiami powrócił do obozu.
Ale to była cała podobno korzyść wyprawy pod Wilno. Pod zamkiem silny i zażarty trwał bój, dniem i nocą nieustający. Często wśród ciemności załoga wypadała na Niemców i potężne w obozie czyniła zniszczenie, rznąc śpiących i opiłych. Raz o północy 400 Litwy wpadli pod samo główne obozowisko dla zdjęcia straży, i Jan Streifen, komandor Brandenburga61, który obchodził warty, wyszpiegowany przez nich, byłby padł od strzały litewskiej, gdyby mu w pomoc nie nadbiegli ludzie orężni z Balgi. Dziewiątego dnia nadciągający mistrz inflancki ze znaczną siłą, pomnożył wojsko oblegających, tak że ci byli już w stanie okrążyć miasto, zająć stanowiska dokoła, dwa mosty rzucić na Wilii i zamki opasać. Spodziewano się naprzód dolnego zamku dobyć, pracując nad zrobieniem wyłomu.
W obronie Wilna przeciw tak potężnej sile nieprzyjaciela już się cały wojenny geniusz Witolda maluje; tak uparcie, a tak bezskutecznie nie dobywali dotąd Krzyżacy żadnego z zamków litewskich. Działa grzmiały waląc ściany, gruchocząc wieżyc wierzchołki, część okolnych murów grążąc w Wilią; przystawiano drewniane wieże, aby się wdrapać na blanki, budowano machiny nowe na miejscu, kopano przekopy i szańce dla zabezpieczenia obozu.
Tymczasem od przypadkowego ognia postradali Niemcy wielką część żywności i paszy, zgromadzonej z trudnością i kosztem życia tylu ludzi i popaliły się szałasy i namioty w obozie Flandryjczyków i Francuzów; a strata tem była dotkliwszą, że co dzień picowanie62 stawało się cięższe jeszcze, kupki wyprawione ginęły całe, nawet za Wilią coraz częściej wyjeżdżający nie powracali lub wracali rozbici.
Część murów obwodowych twierdzy leżała rozwalona na ziemi w gruzach, a do zamku przystąpić jeszcze nie było można dla głębokich fos wody pełnych, które stawiły oblegającym nieprzezwyciężoną zaporę. Chciano innemi rowy wodę uprowadzić, ale robotnicy kopiący nieustannie napadani z zamku, wybijani byli tak, że wprędce zrzec się musiano zamiaru.
Tymczasem nieprzyjaciel napastował Krzyżaków nie dając im wytchnienia i ciągłą trapił walką, której podołać nie mogli. Straty w ludziach i koniach były ogromne, a nadzieja zdobycia Wilna tak mała, położenie tak nieznośne, że w. mistrz musiał dwunastego dnia po przybyciu Inflantczyków, a dwudziestego od oblężenia, puścić nazad przybyłych, pozostałemu wojsku zakazując wdawać się w cząstkowe potyczki z oblężonemi.
Świdrygiełło próbował, azali63 zdradą zamku dolnego dostać nie potrafi, udał się do Rusinów, mnichów (czernców), do których wysłał niby zbiegłego jednego ze sług swoich. Umówiono się o podłożenie ognia w zamku, ale jeden ze spiskowych tknięty sumieniem czy przerażony następstwy, wydał wszystko naczelnikowi. Pobrano zdrajców w kajdany, a z niemi ostatnia nadzieja upadła – nie pozostało żadnej.
Były i ze zbliżającym się w tej chwili Witoldem rozmowy i jakieś układów zamiary, ale Witold nie miał o co traktować, pisze historyk zakonny (Wigand); warował sobie, aby mu dworców nie palono, i na tem się rozeszli. W istocie, zwycięzca czegóż mógł żądać?
Krzyżacy ze wstydem i straty ogromnemi, poniósłszy wielkie koszta na tę wyprawę, musieli zwinąć obóz i ustąpić, nic nie dokazawszy; ludzi, koni, zapasów postradawszy mnóstwo. Ani mógł Świdrygiełło przez Zakon prowadzony w czemkolwiek mu dopomóc, prócz że zdradliwemi podmowy wstydu im jeszcze przymnożył.
Wojska krzyżackie ruszyły spod Wilna (w początkach października) przez Troki do rzeki Strawy, gdy tu się mistrz od pojmańca litewskiego dowiedział, że Witold nakazał w lasach, któremi Zakonnicy nazad ciągnąć mieli, ściągnąć mnóstwo