По окончании советско-финской зимней войны 1939–1940 гг. валаамская братия вместе с имуществом монастыря эвакуировалась вглубь Финляндии. В день, когда по льду Ладоги отъехали на материк последние грузовики и подводы с братией, советские войска вступили на Валаам. До этого же с советских самолетов велись регулярные бомбардировки архипелага. На острове финны разместили воинскую часть, а шпиль валаамского Спасо-Преображенского собора был самой высокой точкой в округе, пригодной для радионаблюдения. Чудом этот красивейший собор уцелел, несмотря на ожесточенные бомбардировки. Но представлявшим большую архитектурную ценность другим постройкам монастыря был нанесен немалый ущерб.
Монахи до последнего не хотели покидать любимый Валаам. Во время бомбежек укрывались в соборе, молились и тушили пожары. Местный комендант финн был поражен и говорил, что нет в Финляндии, похоже, более безопасного места, чем этот собор. «Самые страшные разрушения случились 2 и 4 февраля [1940]. Как будто весь ад ополчился на обитель и засыпал ее бомбами… Самая громадная бомба упала около нашего Преображенского собора, повредив окружающие его корпуса… Как храм нижнего этажа, так и укрывающиеся в нем иноки остались невредимы. Некоторые из братии уже изнемогали от постоянных днем и ночью бомбардировок и из-за отсутствия сна», – вспоминал о тех трагических днях настоятель игумен Харитон (Дунаев)[41].
Схиигумен Иоанн был одним из тех, кто сохранил присутствие духа в тревожные и страшные дни. Многолетний опыт молитвы и упования на Бога помог ему мужественно переносить испытания и быть примером для братии. Позднее старец вспоминал: «Валаам покинул я спокойно, и бомбардировку Валаама перенес благодушно. Во время тревог не бегал прятаться в убежище, хотя оно было у нас в соборе, но сидел в своей келлии и читал Святое Евангелие. От грома бомб корпус дрожал, стекла в окнах вдребезги разлетелись и двери открывались, а у меня какое-то было внутреннее убеждение, что останусь жив. Уезжать с Валаама пришлось спешно, хотя и мало что взял с собой, но не жалею, только очень жаль…. родительское благословение остались висеть на стенке. Взял несколько книг из святоотеческих и довлеет их»[42].
12 марта 1940 г. был подписан мирный договор между воюющими сторонами, по которому Финляндия передала СССР территории в Карелии, в том числе побережье Ладожского озера с городами Приозерск и Сортавала. Таким образом, Валаамский архипелаг отошел к Советскому Союзу. В годы Великой Отечественной войны финляндская армия еще некоторое время занимала территорию, на которой находится Валаамский архипелаг, но после 1945 г. он окончательно закрепился за СССР. Пока Валаам