Спустя несколько лет семья Винеров переехала в Кембридж, штат Массачусетс. Здесь Лео Винер преподавал славянские языки и литературу в Гарвардском университете. Его отличала широкая эрудиция и нестандартные взгляды. В частности, он выдвинул гипотезу африканского происхождения цивилизаций Перу и Мексики, которая, однако, не встретила поддержки в научных кругах. Но в наибольшей степени нестандартность взглядов Лео Винера проявилась в воспитании собственного сына. Под руководством отца Норберт научился читать в четыре года, в семь лет цитировал по памяти Дарвина и Данте, в девять лет поступил в среднюю школу (в ней начинали учиться с 15–16 лет, предварительно закончив восьмилетку), а в одиннадцать – окончил ее! В четырнадцать Норберт по окончании высшего учебного заведения Тафтс-колледж получил первую в своей жизни ученую степень – бакалавра искусств. Эти годы Винер подробно описал в своей автобиографической книге «Бывший вундеркинд».
Таким образом, еще подростком Винер был хорошо подготовлен к блестящей академической карьере. Затем он учился в Гарвардском и Корнельском университетах, в 17 лет в Гарварде стал магистром искусств, в 18 – доктором философии по специальности «математическая логика». В 1913 году молодой Гарвардский университет выделил Винеру стипендию для учебы в Кембриджском (Англия) и Геттингенском (Германия) университетах, где он слушал лекции Б. Рассела, Дж. X. Харди, Д. Гилберта, Э. Ландау, но в связи с началом Первой мировой войны Винеру пришлось вернуться в Америку.
С детства Норберт страдал чудовищной близорукостью. Временами казалось, что он просто родился в огромных очках. Они были предметом насмешек одноклассников и раздражения учителей в школе, ссор с родителями и в конце концов стали причиной появления у маленького Норберта целой «коллекции клинических неврозов и душевных недугов». Очки были злорадным напоминанием о его физической неразвитости, о большой голове на непропорционально узких плечах, из-за которой сверстники прозвали его «яйцеголовым», и о неумении общаться с противоположным полом.
Норберт постоянно находился в замкнутом круговороте депрессий, повторявшихся каждые три недели. В 1915 году он попытался попасть на фронт, но не прошел медкомиссию из-за плохого зрения, и в течение пяти лет после этого его преследовала непрерывная череда неудач. Юноша пытался преподавать в университете Мэн и в Кембридже. В Колумбийском университете он стал заниматься топологией, но начатые исследования до конца не довел. В 1915–1916 учебном году Винер в должности