Занимаясь полюбившимися ему точными науками, юноша вскоре нашел себе прекрасного помощника. Им стал Остилио Риччи да Фермо, друг Галилея-старшего. Риччи был специалистом по математике, физике и гидравлике. Позже он стал профессором математики во Флоренции. Молодой человек обращался к нему за разъяснениями по математическим вопросам. Но вскоре отец запретил Галилео заниматься с Риччи. Вивиани по этому поводу пишет: «Так начал названный Риччи давать юному Галилею обычные разъяснения определений, аксиом и постулатов первой Книги Элементов, и Галилей нашел эти принципы столь ясными и несомненными, что уверовал в неизбежную прочность и стройность всего здания геометрии, коль скоро оно на этих принципах покоится. Причем скорбел он, что по сему столь ясному пути к познанию истины ранее не пошел, и испытывал день ото дня все большую склонность к сему занятию и, напротив, все меньшую к медицине. Отец его, заметив сие, не преминул его за это зачастую и наказывать, но все напрасно, пока, наконец, совсем не запретил он Риччи продолжать математические штудии со своим сыном. Но все это не смогло направить мысли юного Галилея в иное русло. Когда Риччи не завершил разъяснение ему первой Книги Элементов, Галилей попытался сам продвигаться дальше… И что же вышло? Галилей успешно справился с этим сам, проработав Евклида от начала и до конца. Но он принял все меры, чтобы отец ничего об этом не смог узнать, для чего вместе с Евклидом лежали всегда рядом Гиппократ и Гален, так что при нежданном приходе отца он всегда мог спрятать Евклида, а показать старых медиков».
Но в конце концов Винченцо, возможно под влиянием Риччи, оставил надежды на медицинскую карьеру сына. Теперь Галилео мог беспрепятственно заниматься физикой и математикой. Кроме того, он, по всей видимости, перешел на философский факультет университета, где этим предметам уделяли больше внимания.
Однако после четырехлетнего пребывания в Пизе, Галилео оставил университет и вернулся во Флоренцию. Причины этого поступка до конца неизвестны. Последний семестр молодой человек закончил вполне прилично. Есть версия, что отец или администрация университета все-таки не позволили Галилею сменить профиль обучения. Но наиболее вероятно то, что продолжить обучение он не смог по финансовым причинам. В последний год учебы Галилей не получал стипендию: ее присуждали за особые заслуги, а наш герой предпочитал деятельности в области медицины и естественных наук самостоятельные занятия физикой и математикой. Отец же, возможно, просто не мог больше оказывать Галилео материальную поддержку.