В первые годы изгнания Данте, по-видимому, находился в Ареццо и в Сьене – апеннинских замках предводителей гибеллинов, с которыми сблизились Белые гвельфы в борьбе против Черных. Одним из них был Угуччоне делла Фаджуола, гибеллин незнатного происхождения, опытный военачальник, захвативший власть в Ареццо. Он сначала ласково принял флорентийских изгнанников, но вскоре правитель Ареццо пошел на примирение с папой Бонифацием, обещавшим сделать его сына кардиналом и обманувшим его. Тогда Угуччоне выдал одну из своих дочерей за овдовевшего к тому времени Корсо Донати. Белые гвельфы оказались в опале и ушли в горы, к замкам в истоках Арно.
Данте в это время находился в окружении Черки во владениях синьоров Убальдини (плоскогорье Муджело северо-восточнее Флоренции). 8 июня 1302 года он вместе с 18 предводителями флорентийцев присутствовал в церкви Сан Годенцо при заключении договора между Белыми гвельфами и старшим в роде Убальдини – Уголино. Для феодальных союзников Белых особенно важна была подпись Виера Черки, который своими богатствами гарантировал возмещение военных убытков. Подпись Данте Алигьери, бывшего приора, имела только морально-политическое значение.
Убальдини поддержали Белых, и в июне 1302 года началась первая муджеланская война и стычки с Черными. Вторжения Убальдини во владения Флорентийской республики сопровождались насилием и грабежами; рыцари и наемники поджигали дома, в которых заживо сгорали мирные жители. Черные перешли в контрнаступление, им удалось за большие деньги подкупить Карлино де Пацци, который сдал им 15 июля замок Пьянтравинье вместе со всем гарнизоном, среди солдат которого было немало Белых (за что Данте в «Комедии» осудил Карлино – еще до смерти – на вечные муки во льдах Коцита как предателя).
Войска Черных опустошили владения Убальдини и осадили крепость Монтеччанико. Однако флорентийские Белые оказали Черным жестокое сопротивление; им удалось удержать в своих руках этот важный опорный пункт. В отместку Черные приступили к казням пленных и сторонников Белых во Флоренции. Изгнанники успешно обороняли также замок Филиччоне, однако исход этой войны был неясен. Успехи Белых были незначительны. Следовало готовиться к походу следующего года.
Вероятно, среди организаторов первой муджеланской войны был и Данте. Осенью 1302 года он отправился в Форли (на границе Апеннин и Романьи), где с 1296 года правил гибеллин Скарпетта дельи Орделаффи, ставший предводителем Белых изгнанников и местных гибеллинов, выступавших против «черной» Флоренции. По сообщению Флавио Биондо, Данте был секретарем нового вождя Белых, однако более поздние биографы считают это маловероятным – скорее всего Данте помогал в канцелярии Орделаффи готовить вторую муджеланскую войну. Зимой 1302 года, а потом и весной 1303-го он отправился в Верону,