Будучи правителем Новгорода, Ярослав должен был платить отцу две тысячи гривен дани ежегодно; еще тысяча гривен должна была выплачиваться войску великого князя. Ярослав, которому в ту пору было уже за тридцать, рискнул объявить о своем неподчинении и отказался платить дань. Узнав об этом, Владимир пришел в страшное раздражение и начал собирать войско в поход на Новгород, чтобы проучить дерзкого сына. Ярослав же не собирался отступать и пригласил наемников – варягов. Как пишет Карамзин, «небо… спасло Ярослава от злодеяния редкого» – войны с родным отцом. Битва не состоялась, потому что князь Владимир тяжело заболел и вскоре умер. Его болезнь и смерть совпали по времени с вторжением печенегов, борьбу с которыми Владимир успел поручить своему сыну Борису. Тот отправился в поход против печенегов, еще не зная о кончине отца. За время его отсутствия власть в Киеве захватил Святополк, который был лишь усыновленным ребенком Владимира.
Вернувшись с победой из похода, Борис с войском остановился у стен Киева и только здесь узнал о смерти Владимира. Военачальники советовали ему захватить власть, которая, как они считали, принадлежит ему по праву. Но Борис не захотел воевать со своим братом. Его соратники посчитали этот поступок малодушным и массово перешли на сторону Святополка.
Святополк же, чувствуя, что его положение непрочно, пока вблизи Киева находится другой наследник Владимира, к тому же имеющий куда больше прав на престол, потребовал от верных ему бояр убить Бориса. Когда убийцы подстерегли Бориса, он молился, и поэтому они не решились напасть на него. Тот же, узнав об окруживших его убийцах, принялся громко упоминать в молитве своего брата Святополка, пытаясь таким образом отвести от себя беду. Но, когда Борис закончил, убийцы все же ворвались в шатер и закололи его копьями. Вместе с ним, пытаясь прикрыть князя своим телом, погиб его слуга Георгий, родом из Венгрии. Борис умер не сразу. Он был еще жив, когда его завернули в ткань шатра. Святополк, узнав об этом, велел убийцам вернуться и завершить начатое. Следует отметить, что, согласно скандинавским летописям, убийство Бориса было совершено по приказу Ярослава, а не Святополка.
Но, как уже говорилось, у Владимира было много родных сыновей, и все они были потенциальными противниками Святополка в борьбе за власть. Для начала Святополк решил разобраться с Глебом. Он послал ему известие о том, что Владимир тяжело болен и желает увидеть сына. Глеб с малочисленным войском поспешил на свидание с отцом. Навстречу ему Святополк направил убийц. Недалеко Смоленска Глеба настигли посланцы Ярослава и рассказали ему о смерти отца и брата Бориса, а также о коварстве Святополка. Но и этот сын Владимиров проявил нерешительность, и вместо того чтобы свернуть с пути и избежать уготованной ему участи, остался на месте и принялся оплакивать отца. Вскоре его обнаружили люди Святополка и убили.
В летописях Борис и Глеб