За отдельными исключениями Орлов придерживался дворянской традиции и позволял женщинам выходить замуж в чужие владения. Одним из исключений было его первое, насколько известно, правило о браке – изданный в 1767 г. запрет на выход замуж за пределами вотчины для крепостных девок Поречья-Рыбного Ростовского уезда146. Это было, по всей видимости, инстинктивное решение молодого и неопытного помещика, принявшего за данность, что потеря души женского пола по причине замужества наносит очевидный имущественный ущерб. Владимир всерьез занялся хозяйствованием в 1773 г., когда братья доверили ему управление всеми совместно им принадлежавшими в то время вотчинами. Он сразу же осведомился у бурмистров о том, как высчитывается норма оброка, как часто устраиваются деревенские сходы и какие вопросы на них обсуждаются, как исполняется воинская повинность, а также о многих других делах, в которых добросовестный управляющий должен был разбираться147. Он не задавал вопросов о браках крепостных. Тем не менее, когда бурмистр села Сидоровское (Нерехтинского уезда Костромской губернии) спросил, что делать с крестьянином, который хотел взять невесту для сына со стороны, а также выдать дочь замуж на сторону, Орлов постановил (только в отношении Сидоровского, по всей видимости), что в случае подобных обменов за дочь не нужно брать вывода148. В 1774 г. его первый полный сборник правил по управлению позволял уход незамужних девок в связи с замужеством, если они не являлись единственными наследницами своего родного двора. В последующей переписке добавлялось, что бездетные вдовы тоже могут выходить замуж на сторону, но вдовы с детьми – нет149.
И все-таки отношение Орлова к выходу крепостных девок замуж на сторону оставалось амбивалентным. Он дал безоговорочное добро на уход своих женщин в замужество в вотчины братьев (многие из которых граничили с его поместьями) без уплаты вывода, если только в обмене невестами сохранялся приблизительный баланс. Он дал также разрешение женщинам одного имения в Орловской губернии выходить замуж на сторону безвыводно при условии, что соседние вотчины будут следовать такому же правилу150. С другой стороны, он в 1779 г. запретил замужество на сторону из своей вотчины в Бежецком уезде. В 1790 г., когда он купил имение Симбилей (в Нижегородской губернии) у князей Прозоровских, позволявших девкам выходить замуж на сторону, он приказал: «Девок в постороныя вотчины не выпускать в замужество как и до сего производило!»151 Периодические запреты Орлова на замужество на сторону после 1773 г. могли быть связаны с тем, что он либо знал, либо предполагал, что соседи не всегда отвечают взаимностью. Однако, составляя в 1796 г. Уложение для всех своих вотчин, он дал разрешение незамужним девкам и вдовам без сыновей выходить замуж в чужие вотчины по уплате (неуточненного