В дальнейшем жизнь подарила Утесову встречи с великими актерами, с которыми он общался, у которых он учился. Больше других его заинтересовал трагик Мамонт Дальский: «Впервые я увидел его не на сцене, а в одесском артистическом клубе у карточного стола. Меня поразил его вид. При среднем росте он показался мне огромным. В лице было что-то львиное. Взгляд серых глаз и каждое движение были полны осознанной внутренней силы. В этом артистическом клубе крупная карточная игра велась в специальной, так называемой золотой комнате. Здесь на столе обычно возвышалась гора золотых монет, а люди напускным равнодушием прикрывали свой азарт. Нервные возгласы, растерянные лица, сосредоточенные взгляды, дрожащие руки, капли пота на склоненных лбах – это была великолепная иллюстрация к тому, как “люди гибнут за металл”». На сцене же Мамонта Викторовича Дальского Утесов впервые увидел в спектакле Стриндберга «Отец».
Возможно, главное, что познал Утесов в кременчугском театре, – это радость творчества и желание доставлять зрителям удовольствие. Он был смел и не чуждался авантюр. Об одной из таких авантюрных ситуаций Леонид Осипович рассказал в своих воспоминаниях. В оперетте Лео Фалля «Разведенная жена» он играл небольшую роль сторожа суда. Однажды, когда все собрались перед спектаклем, режиссер Николай Васильевич Троицкий сказал: «Господа! Что делать? Заболел Никольский (это был актер, исполнявший главную роль – кондуктора спальных вагонов Скропа). Спектакль должен начаться максимум через двадцать минут. Ни отменить, ни заменить его уже невозможно. Умоляю, кто может сыграть Скропа?» Все молчали, а Утесов сказал: «Я могу!» – «Вы-ы? Вы разве знаете роль?» – «Всю» – «А ну, пройдите дуэт», – попросил Троицкий. Он прослушал дуэт и сказал Утесову: «Идите, одевайтесь».
Актер вышел на сцену без единой репетиции, на одном энтузиазме молодости. «Как я играл? – Этого я не помню, – признавался Леонид Осипович. – Я словно забыл, что в зале публика, что я актер. Я был только Скропом. Словно четвертая стена Станиславского, о которой я тогда понятия не имел, отгородила меня от всего света, и я целиком оказался в таком причудливом, искусственном, но в тот вечер для меня таком естественном мире оперетты Лео Фалля. И если нужно определить одним словом мое тогдашнее состояние, то я определил бы его словом «восторг». Вы можете добавить «телячий» и, наверно, будете правы. Зрители провожали меня аплодисментами, актеры за кулисами наперебой поздравляли. А суфлер по прозванию Пушок – за коротко подстриженные усы – сказал: “В последний раз тебе говорю – крестись и поезжай в Москву”».
Любой актер мечтал о московской сцене, но после Кременчуга были Киев, Херсон, Гомель…
Киев – один из первых больших городов, где гастролировал молодой Утесов. В городе было немало театров миниатюр, и один из них – «Интимный» – предоставил площадку Утесову. Уже тогда Леонид Осипович был верен принципу: «Каждое выступление должно быть если не новым, то обновленным».