Героизм и стойкость отдельных советских частей, мужество бойцов и командиров не в состоянии были переломить общую обстановку. Отход наших войск под непрерывными ударами немецких соединений приобрел неуправляемый характер. Под угрозой оказалась Керчь – место дислокации штаба Крымского фронта. В ночь на 14 мая 1942 года маршал Будённый издал приказ об эвакуации воинских частей на Таманский полуостров.
В результате на небольшом участке в районе переправы, шириной 5 км и глубиной 3 км, скопилось большое количество машин и людей. На подступе к переправе противника сдерживали остатки танковых частей и небольшие отряды из наиболее стойких подразделений 44-й и 51-й армий. Переправа все время проходила под бомбежкой вражеской авиации, а с 15 мая противник смог вести по переправе артиллерийский и минометный огонь. Немецкая авиация, совершая налеты с интервалом 5–10 мин, постоянно бомбила наши войска и переправу. В ночь с 14 на 15 мая 1942 года штаб Крымского фронта переместился в Еникале.
В Аджимушкае для прикрытия эвакуации войск через Керченский пролив был сформирован сводный отряд, который возглавил начальник отдела боевой подготовки штаба фронта П. М. Ягунов. В его подчинении было около 4 тыс. человек. В течение 14–17 мая, ведя ожесточённые бои в районе Аджимушкая, отряд Ягунова сдерживал и отвлекал на себя немецкие войска, что позволило произвести эвакуацию значительной части войск. С 16 по 17 мая с трёх пристаней были переправлены на таманский берег около 41 тыс. человек.
В течение 14–15 мая в Керчи продолжались уличные бои. После того как были исчерпаны все возможности обороны города, защитники Керчи отступили в Аджимушкайские каменоломни, соединились с отрядом П. М. Ягунова и 18 мая ушли под землю, в штольни. Более 10 000 военнослужащих укрылись в Великих катакомбах, около 3000 – в Малых. Заняв оборону в каменоломнях, сводный отряд и жители города продолжали сражаться. Свыше пяти месяцев (с середины мая по конец октября 1942 года) длилась беспримерная в истории борьба подземного гарнизона с многократно превосходящим по численности и вооружению врагом. Воды в каменоломнях не было, её под пулями приходилось добывать снаружи. По воспоминаниям выживших бойцов, «за ведро воды платили ведром крови». Из 13 тыс. защитников «Керченского Бреста» в живых осталось