Матери Феодосия было тяжело. Её сын одевался в рубище, истязал тело, избегал приёмов пищи и более походил на асоциального члена общества, настолько он отличался от окружающих его людей. Помимо всего, Феодосий предпочитал причинять себе боль, наделяя себя тем, чего ему не было дано. В желании оказаться страдающим, Феодосий всю жизнь создавал препятствия, преодолевая которые, он испытывал волю. Общаться со сверстниками Феодосий не хотел, желая покинуть дом, уйдя со странниками. Его матери оставалось негодовать на сына, применяя к нему меры физического воздействия. Надо ли говорить, насколько Феодосий был рад за посылаемые ему испытания?
Перелом в жизни Феодосия случился, стоило ему познакомиться со старцем Антонием, поселившись вместе с ним в пещере, чтобы после сообща создать общину, известную под названием Киево-Печерского монастыря. В сих местах Феодосий вновь встретил сопротивление матери. И первым великим делом его стало обращение родителя в монахиню. Смирилась мать с волей сына, проявив к нему почтение. Дело великое совершил Феодосий, но дело то выразилось в смене почитания родного человека близкими по духу ему людьми, что не есть та самая христианская добродетель, о которой получаешь представление, знакомясь с деяниями мучеников. Сорвал ли тем Феодосий подобие запретного плода, отказавшись от родителя и после диктуя ему волю свою?
По смерти Антония выбран был Феодосий в игумены общины, выросшей числом до ста человек. И говорил речи он, особенно про покаяние. Находил себя в труде, усмирял плоть, продолжал истязать тело, не признавал одежды, кроме рубища. Не уставал призывать к почитанию старших, не боясь укорять Святослава, сменившего Изяслава на киевском княжении. Считал важным препираться с иудеями, обвиняя в убийстве Христа. Не боялся быть наказанным, наоборот истово желая оказаться к заключении. И творил, помимо вышесказанного, дела примечательные: появлялось вино и мука, где их не было. Так жил Феодосий, пока не умер.
Теперь нужно задуматься над жизнью Феодосия. Сказано ранее про жестокосердие матери, желавшей видеть сына хорошо одетым и достойным членом общества. Не получила она желаемого, вынужденная срывать зло, насилием выбивая из Феодосия его предпочтения. Не сумела сломить, сама подпав под влияние. Действительно ли дьявол овладел сердцем её, как то говорит Нестор? Или она поступала так согласно чувствам матери? И почему, в очередной раз приходится повторить, Феодосий отказывал матери в почтении?
Пусть посвятил Феодосий жизнь свою служению Богу, отказавшись от прежнего. В аскетизме он достиг уважения окружающих – почитали и князья за волю его. Всего добился, чего хотел Феодосий. Не стоит говорить, будто ограничивал себя он, смиряя тело и душу. Нет, не ограничивал себя Феодосий. Он истинно добивался желаемого, не подумав о других, стремясь их уподобить себе.