Стихи Клэра великолепно изображают простую и естественную сельскую жизнь, в них мы ясно видим и его любовь к своей жене Пэтти, и чувства к Мэри Джойс, дочь фермера в Глинтоне, которую Клэр встретил, обучаясь в школе, и которая стала объектом его первой и самой чистой любви. В 16 лет Клэр встретил девушку, которая будет преследовать его потом всю жизнь. Мало что известно об этом эпизоде, за исключением того, что 16-летняя Мэри Джойс была очень красива, и что после нескольких месяцев блаженного общения и частых свиданий отец Мэри запретил их дальнейшие встречи.
Через восемь лет, в 1817 г., Клэр влюбился в Марту Тёрнер, дочь крестьянина, прозванную «Пэтти», которая после трех или четырех лет стала его женой и матерью его девятерых детей. Она была красивой девушкой 18-ти лет, стройной, с правильными чертами лица и симпатичными голубыми глазами. На мгновение Клэр забыл Мэри Джойс и со страстным рвением осуществил свою помолвку, но дальнейшее ухаживание, в конечном счёте, приняло более прозаический поворот: в добродетельной, но неграмотной «Пэтти» было немного того, что могло бы вызвать поэтическое вдохновение. Большую часть своих поздних стихотворений Клэр посвятил именно Мэри Джойс.
Любовь к ней стала неотъемлемой частью его жизни и творчества. Клэр сочинял стихи в состоянии любви, отчаяния, гнева, агонии, мук, разочарования, надежды и радости. В некоторых своих стихах он восхвалял Мэри, в других он жаловался в отчаянии на обманутую любовь. Поэт так и не встретился со своей первой и подлинной любовью, ибо Мэри Джойс погибла при пожаре в 1838 г., будучи незамужней.
Когда Клэра охватило психическое расстройство, он думал, что сможет вернуться к своей первой истинной любви, Мэри Джойс. Он твердо верил, что женат не только на Пэтти, но и на ней, и имел детей от обеих женщин. Он также отказался верить семье Мэри, что она случайно погибла при пожаре в доме, и бродил в окрестностях в поисках своей возлюбленной. Стихотворение «Первая любовь» показывает нам такое неожиданно вспыхнувшее чувство, когда влюблённый не может ясно рассказать о своих переживаниях, находясь в некоем состоянии прострации. Опубликовано оно было после смерти Клэра, но сочинено, скорее, раньше, когда воспоминания о первой встречи с Мэри так сильно волновали поэта.
Хартли Кольриджа, старшего сына Сэмюэля Тейлора Кольриджа, считали гением с ранних лет, но сам Хартли прекрасно понимал, что ему не хватает для ожидаемого от него литературного величия и признавал свои недостатки. Однажды он заметил в письме, что «если я избегну забвения, это будет связано с моим именем Кольриджа и тем, что наслаждался…