После той победы Золотая Орда стала разваливаться. Но вместе с ней рухнул весь внутренний порядок русских окраин. Обслуживание там тех же переправ, паромов, постоялых дворов, ямских станций, чем обычно и занималось казачество, больше никого не интересовало.
Конечно, при известных навыках человек может прокормиться за счёт охоты, рыболовства. Но надо же и одеться, обуться, откуда-то взять оружие, орудия труда… В конце XIV – начале XV века на границах русских княжеств отмечалось появление «бездомовного люда». Не только казаков. Из погрязших в междоусобицах ордынских владений уходили жившие там крестьяне, ремесленники, разорившиеся торговцы.
Неплохим пристанищем у казаков считались и богатые торговые города Кафа (Феодосия), Сугдея (Судак), Тана (Азов). Умирающая Византия отдала их генуэзцам, которые пользовались наемными воинами и хорошо платили. В уставе Кафы (1449 г.) п. 66 гласил: «Если случится, что будет взята какая-нибудь добыча на суше казаками, или оргузиями, или кафскими людьми», запрещалось отбирать её и взимать с неё налоги. В уставах Солдаи и Чембало требовалось, чтобы казаки, если возьмут добычу, выделяли четвертую часть консулу города, а остальные три четверти делились пополам между казаками и городской общиной.
Венецианец Барбаро, живший в 1436-1452 годах в Крыму и на Руси, писал: «В городах Приазовья и Азове жил народ, называвшийся казаки, исповедовавший христианскую веру и говоривший на русском языке». Он указывал на то, что они имели выборных предводителей.
В 1444 году летописи говорят о рязанских казаках – зимой вторглись татары под предводительством ордынского царевича, казаки выступили против них на «артах» (легких санях или лыжах) и отбили нападение.
Между тем Золотая Орда совсем развалилась. Зато Русь под властью Ивана III стала могучей державой и мировым центром Православия. Она преодолела удельную систему, превратившись в мощную единую державу. В ходе противостояния с Ахматом сбросила остатки ордынской зависимости. Россия начала теснить Литву, отобрав у неё Вязьму, Чернигов, Рыльск, Новгород-Северский. И в этот период стал активно заселяться Дон.
И в степях ситуация менялась. Основная часть татар теперь тяготела к центрам ханств, а в Диком Поле вместо крупных орд остались рассеянные кочевья и шайки. И некоторые из казаков находили возможным рискнуть. К ним присоединялись другие жители порубежья из самых крутых и отчаянных – и тоже становились казаками. Селились по верховьям Дона, по Вороне, Хопру, Медведице, что давало возможность и вольную жизнь вести, и поддерживать связи с русским приграничьем, торговать там, покупать необходимые вещи.
Азов же после истребления и изгнания генуэзцев очутился на краю Османской империи, у властей до него долгое время руки не доходили. Местные казаки стали