Что касается города, который за эти десятилетия не раз переходил из рук в руки, Москва продолжала отстраиваться, и в ней появлялись новые церкви, укрепленные посады, подворья, а также технологические новинки: так, еще в 1404 году на великокняжеском дворе были установлены первые на Руси часы. Летопись сообщает:
Князь великий на своем дворе за Благовещеньем часы поставил чудные велми и с луною, мастер же им чернец Лазарь из Сербии... Сей Лазарь, чернец Сербии, иже пришел из Сербской земли... Сей же часник наречен часомерьем, на всякий же час ударяет молотом в колокол, размеряя и рассчитывая часы ночные и денные: не бо человек ударяет, но человековидно, самозвонно и самодвижно, страннолепно сотворено есть человеческой хитростью, преизмечтано и преухищрено. <...>
В городе тех лет уже имелись полноценные улицы, самая большая из которых называлась Великой и шла мимо Кремля вдоль Москвы-реки до Васильевского луга. Князь Василий Темный вместо обветшавшей деревянной церкви Иоанна Предтечи построил каменную. В его правление также был основан Крестовоздвиженский монастырь, от которого позднее получила свое название улица Воздвиженка; как сказано в летописи: «В тот же год (1450) Владимир Григорьевич Ховрин, купец и боярин великого князя, поставил перед своим двором церковь кирпичную Воздвижения Святого Креста».
В 1451 году к Москве вновь подступили монголы, и их набег вызвал в городе сильный пожар.
Юрьев день пришелся на пятницу на Страстной неделе. В тот же год приходили татары из Сиди-Ахметовой орды изгоном, и, прослышав о том, князь великий послал воеводу своего, князя Ивана Звенигородского, наместника коломенского, на берег к великой реке Оке. И увидел множество татар бесчисленное, и побежал от берега к великому князю, и сообщил ему о силе великой татарской, а князь великий не успел собрать войско и вышел из града Москвы, а в обороне оставил Иону-митрополита да мать свою, великую княгиню Софью, и свою великую княгиню Марию, а сам пошел к рубежу тверскому. Месяца июля второго подошел к Москве царевич, Сиди-Ахметов сын, а с ним князья великие из Орды, и Едигер со многими силами, и зажгли дворы все на посаде; и разнес ветер огонь на город со всех сторон, и было страдание великое всем людям. Святитель же Иона-митрополит повелел всем священникам петь молебны по всему городу и множеству народа молиться Богу и Пречистой Его Матери,