Критерии объединения героев в пары различны и не всегда лежат на поверхности – это может быть сходство характеров или психологических типов, сопоставимость исторической роли, общность жизненных ситуаций. Так, для Тесея и Ромула главным критерием было сходство исторической роли «основателя блестящих, знаменитых Афин» и отца «непобедимого, прославленного Рима», но, кроме этого, темное, полубожественное происхождение, соединение физической силы с выдающимся умом, сложности во взаимоотношениях с родственниками и согражданами и даже похищения женщин. Сходство Нумы и Ликурга выражается в их общих достоинствах: уме, благочестии, умении управлять, воспитывать других и внушать им мысль, что оба получили данные ими законы исключительно из рук богов. Солон и Попликола объединены на том основании, что жизнь второго оказалась практической реализацией того идеала, который Солон сформулировал в своих стихах и в своем знаменитом ответе Крезу.
Совершенно неожиданным, на первый взгляд, кажется сопоставление сурового, прямодушного и даже грубого римлянина Кориолана с изысканным, образованным и при этом далеко не образцовым в нравственном отношении греком Алкивиадом: здесь Плутарх отталкивается от сходства жизненных ситуаций, показывая, как два совершенно непохожих, хотя и богато одаренных от природы характера из-за непомерного честолюбия дошли до измены отечеству. На таком же эффектном контрасте, оттененном частичным сходством, строится диада Аристид – Марк Катон, а также Филопемен – Тит Фламинин и Лисандр – Сулла.
Полководцы Никий и Красс оказываются в паре как участники трагических событий (сицилийской и парфянской катастроф), и только в таком контексте они интересны Плутарху. Такое же типологическое сходство ситуаций демонстрируют биографии Сертория и Эвмена: оба, будучи талантливыми полководцами, лишились родины и стали жертвами заговора со стороны тех, с кем одерживали победы над врагом. А вот Кимон и Лукулл объединены, скорее, по сходству характеров: оба воинственны в борьбе с врагами, но миролюбивы на гражданском поприще, обоих роднит широта натуры и та расточительность, с которой они задавали пиры и помогали друзьям.
Авантюризм и переменчивость судьбы роднит Пирра с Гаем Марием, а суровая непреклонность и преданность отживающим устоям – Фокиона и Катона Младшего. Соединение Александра и Цезаря вообще не требует специальных объяснений, настолько оно кажется естественным; лишний раз это подтверждает пересказанный Плутархом анекдот о том, как Цезарь, читая на досуге о деяниях Александра, прослезился, а когда удивленные друзья спросили его о причине, ответил: «Неужели вам кажется недостаточной причиной для печали то, что в моем возрасте Александр уже правил столькими народами, а я до сих пор еще не совершил ничего замечательного!»