Свое детство Редди провел в обществе сестры Трико и трех собак-терьеров Боги и Тоби и пекинеса Чанга. В 1871 году 6-летний Редди был отправлен в Англию, где он провел несколько лет в семье капитана Холлоуэя, который научил робкого и застенчивого мальчика морским песням, морскому жаргону и крепким ругательствам. Однако это не придало юному Киплингу мужества, он оставался хилым и неуклюжим подростком, который не мог попасть по мячу теннисной ракеткой. Книгочей и очкарик, он тем не менее не сломался, выстоял и, более того, принял «закон стаи». Его одноклассники вспоминали, что юный Редди отличался «такими блестящими способностями и таким цинизмом, что окружающие его от всей души ненавидели».
В 16 лет Киплинг вернулся в Индию, к родителям, и был принят в местный Лахорский клуб, но и здесь отличался своим независимым и почти наглым поведением. Это характерная черта Киплинга как человека и как писателя – переступать общепринятые рамки, нарушать всевозможные табу и запреты. Он был подлинным разрушителем социальных, расовых и религиозных перегородок. И вместе с тем сам тяготел к закрытым обществам (клуб, кружок, полк или стая в широком смысле) и к возникающим в них особым сигналам и шифрам, а также питал интерес к разного рода рубежам и границам. Эти рубежи Киплинг любил не только защищать, но и пересекать. «По дороге в Мандалай…»
Денег на университет не было, и университетом для 16-летнего Киплинга стала местная газета. Редьярд Киплинг бесстрашно вступил на журналистскую тропу. Сначала он приобрел всеиндийскую славу, а к 25 годам – всеанглийскую. Параллельно с журналистикой Киплинг начинает свою писательскую деятельность.
Любопытно, как был напечатан первый рассказ Киплинга. Редактор газеты был в отпуске, и, воспользовавшись этим обстоятельством, Киплинг «тиснул» свой рассказ «Ворота 100 печалей» об умирающем курильщике опиума. Это было в 1884 году.
Сначала индийские газеты, потом английские. Рассказы, стихи, в которых Киплинг выступал в роли бунтаря, бросал вызов властям и общепринятым понятиям. Разрушителем всяческих табу он и вошел в большую литературу. Короче, литературную славу он приобрел, а вот мужской славы, славы покорителя женщин у Киплинга не было. Его первая любовь Фло Гарранд откровенно смеялась над ним. И когда другая девушка, Каролин Балестье, оказала ему знаки внимания, Киплинг не мог устоять. Он сделал предложение, женился на ней, вызвав немалое удивление у своих друзей. Так, Генри Джеймс сказал: «Это не женщина, а мужик в юбке». И действительно, в доме командовала именно Кэрри, а отнюдь не «железный Редьярд» (в своем творчестве он был именно железным, а вот в быту, увы, совсем другим), Кэрри распоряжалась и командовала всем в доме и даже заставила своего знаменитого мужа перебраться из Англии в Америку.
В 1899 году Киплинг тяжело заболел, одновременно заболела и одна из дочерей, Джозефин. Кэрри предпочла ухаживать за мужем,