После ранней смерти отца титул «учитель каллиграфии» унаследовал Хандзаэмон – старший брат Басё. По его рекомендации будущий поэт попал в услужение в семью сына главы уезда Ига Ёситада Кадзуэ. 18-летнему Басё предложили работу в «пищеблоке» то ли поваром, то ли управляющим всей кухней, но он быстро сдружился со своим молодым хозяином, увлекавшимся поэзией, как и его властный отец. Молодому господину Ёситада тогда было 22 года, но он уже имел поэтический псевдоним «Сэнгин» и приглашал платного учителя для совместного сочинительства «хайкай» – мастера поэзии Китамура Кигин, авторитетного «хайдзина», лучшего ученика самого Мацунага Тэйтоку – основателя наиболее влиятельной школы хайкай «Тэймон хайкай».
Китамура Кигин считался очень образованным человеком своего времени – по профессии врач, историк, поэт и, очень важно, – один из первых толкователей самых значимых для истории литературы старинных японских летописей, сказаний и сборников песен – «Гэндзи моногатари», «Тоса никки», «Исэ моногатари». Сочинения Китамуры можно найти и сейчас не только в архивах истории и поэзии, но даже и на полках книжных магазинов.
Молодой хозяин ценил знания Басё, его умение рисовать тушью и мастерство каллиграфии, поэтому разрешал «помощнику по кухне» присутствовать на уроках совместного сочинительства с наставником Китамурой. Сын самурая в то время сам писал стихи и публиковал их в сборниках поэтов.
Для Мунэфуса (имя Басё после совершеннолетия) всё тогда складывалось совсем неплохо, но в 1666-м году в господском доме случилась страшная трагедия. Молодой хозяин внезапно умер в возрасте 25 лет. Причины скорой кончины Ёситада неизвестны, но испытавший шок и полный переживаний Басё покинул дом покровителя. Известно только то, что он активно помогал вдове хозяина обустроить могилу молодого самурая у стены замка Уэно.
В своё время представительный замок Уэно был достопримечательностью провинций Ига и Уэно, но в эпоху Мэйдзи был уничтожен в ходе кампании по искоренению самурайских кланов. Несколько десятилетий назад его отстроили заново, сохранив отдельные фрагменты старых каменных стен. Впоследствии и сам уезд Уэно был упразднён и слился с уездом Ига. В таком названии этот город в префектуре Миэ существует и сейчас.
Покинув дом господина, Басё всё же остался в Ига и поселился в родовом поместье Ёдзаэмонов, теперь уже принадлежавшем