В 1825 году местные жители выбрали констебля. При этом в Чикаго не было произведено ни одного ареста, вплоть до 1833 года, когда приняли первый городской устав и во временную, наспех организованную тюрьму посадили одного бродягу и одного вора. В следующем году в Чикаго прошло первое дело об убийстве. Уголовное преследование провалилось, ирландец, несомненно, убивший жену, остался на свободе из-за просчетов судьи. 4 марта 1837 года Чикаго получил статус города.
Три года спустя впервые состоялась казнь преступника, насильника и убийцы, так и не признавшего вины.
Низкий уровень преступности, конечно, относителен. Все зависит от того, что мы понимаем под преступностью. В тридцатых годах XIX века процветали азартные игры, технически противозаконные, но тем не менее допустимые, за исключением редких случаев, когда нужно было посадить пару-тройку человек, чтобы успокоить духовенство. В скором времени игорный бизнес процветал в Чикаго больше, чем где-либо в Новом Орлеане или на западе Питсбурга.
То же касалось проституции. Она была официально запрещена в 1835 году. При этом на улице Уэллс открыто работало столько борделей, что в 1870 году городской совет был вынужден переименовать ее в Пятую авеню, чтобы не порочить память капитана Билли Уэллса, прославленного бойца с индейцами, принявшего мученическую смерть во время одного из ранних восстаний. (В XX веке Чикаго вернул улице историческое название.) О том, чтобы просто закрыть бордели вместо смены названия улицы, не возникало и мысли. В Чикаго больше ценили внешние качества этой деятельности, чем содержание, и проституция в каком-то смысле почиталась. Это тоже можно отнести к сложившимся местным обычаям.
Неудивительно, что странствующий трезвенник, побывавший в Чикаго, вскоре заявил, что «никогда не видел город, который бы выглядел как одна единая винная лавка».
Газеты наперебой кричали про резкий скачок уровня преступности.
Этот скачок породил еще одну важную чикагскую традицию. Вплоть до 1855 года городская стража (которую не воспринимали всерьез из-за бесполезности) выполняла в Чикаго полицейские функции. Городу этого было мало. Члены партии Know Nothing, выступавшие против иммиграции, преобладали в городском совете, несмотря на то что 60 % населения составляли иммигранты. Представители этой партии сформировали городскую полицию, в которую вошли восемьдесят человек, разумеется, уроженцы США и члены партии Know Nothing. Член Комиссии по предупреждению преступности Чикаго писал: «Политическая неоднородность первого департамента полиции города Чикаго стала постоянной традицией. Эта традиция, по сути, сделала правоохранительные органы практически бесполезными».
Сказались и другие факторы, такие, например, как