Осенью 1904 года Антонов-Овсеенко создал Варшавский военный комитет РСДРП. Весной 1905 года Антонова-Овсеенко перевели на Дальний Восток, где шла война с Японией. На фронт Владимир Александрович не поехал – дезертировал и перешел на нелегальное положение. В июне его арестовали в Кронштадте. Его выдал успешно работавший секретный агент охранного отделения полиции Доброскок, которого именовали «Николай – золотые очки». Но объявленная в октябре амнистия позволила Антонову-Овсеенко выйти на свободу.
В начале апреля 1906 года во время конференции военных организаций в Москве он вновь был арестован – вместе с Емельяном Ярославским, будущим секретарем ЦК, Розалией Землячкой, которая станет заместителем Сталина в правительстве, и многими другими видными большевиками. Охраняли арестованных не слишком бдительно, поэтому через пять дней они с Ярославским бежали из Сущевского полицейского дома, проломив стену. Через месяц Антонов-Овсеенко отправился в Севастополь для подготовки вооруженного восстания, которое действительно вспыхнуло в июне.
На свободе Антонов-Овсеенко оставался недолго. При новом аресте свою настоящую фамилию он благоразумно не назвал, выдавал себя за некоего Кабанова. Но прокуратуре и суду это не помешало. После почти годичного следствия он был приговорен к смертной казни, вскоре замененной двадцатилетней каторгой. Впрочем, буквально через месяц (в июне 1907 года), накануне отправки на каторгу из Севастополя, он бежал вместе с 20 заключенными. Московские товарищи организовали побег с размахом – стену тюрьмы взорвали, а часового обстреляли.
Антонова-Овсеенко благополучно переправили в Финляндию, где ему сделали новые документы, вполне надежные, и он смог вернуться в Москву. Первая русская революция закончилась, наступило время кропотливой агитации среди рабочих. Он организовал несколько рабочих кооперативов, сотрудничал в профсоюзе печатников, помог большевикам установить контроль над местным обществом трезвости и основал «Клуб разумных развлечений», который использовался, как ширма, для революционной работы.
В 1909 году его выдал главный агент охранного отделения полиции среди большевиков, член ЦК Роман Малиновский. Антонов-Овсеенко был арестован, но через три дня по ошибке выпущен. Он уехал в Киев, но и там шли аресты. Тогда он поспешно вернулся в Москву и тут опять был задержан. Полгода просидел под чужим именем в тюрьме. Товарищи по партии выручили его, организовав мнимое опознание: нанятые свидетели утверждали, что знают его как Антона Гука, который никогда не занимался недозволенной деятельностью. В феврале 1910 года Антона Гука выпустили на свободу.
Постоянные провалы заставили Антонова-Овсеенко в июле того же года уехать за границу. Правда, в Германии его арестовали уже немецкие жандармы, но России не выдали, потому что за него заступились влиятельные немецкие социал-демократы.