Иосиф Слипый не слишком дружелюбно отзывался о своих суровых и чрезмерно требовательных учителях, особенно о классном руководителе, который преподавал латынь и украинский язык. Тот невзлюбил деревенского паренька и, несмотря на большие старания Иосифа, занижал ему оценки, считая посредственным учеником. Впоследствии кардинал Слипый вспоминал, что тогдашняя гимназическая методика «стояла низко, и конечно же, все предметы нужно было учить наизусть». Ученики, которые в конце семестра получали двойку, были вынуждены платить в кассу 20 гульденов, так называемый дидактрум (для сравнения напомним, что месячная квартплата составляла 12 гульденов), и Иосиф очень боялся, чтобы его родителям не пришлось дополнительно платить заработанные тяжким трудом деньги. Из всех предметов, изучавшихся в гимназии, Иосиф Слипый с удовольствием вспоминал уроки пения Ивана Левицкого, который распознал исключительные вокальные данные Иосифа и готовил его к сольным концертам в школьной хоровой капелле, организованной еще в 1903 году под влиянием встречи с известным украинским композитором Николаем Лысенко [26, c. 37–38].
В классе отношение учителей к Иосифу изменилось, и способствовало этому одно событие. Новый директор гимназии Емельян Савицкий пришел на урок математики с проверкой. Он вызывал к доске многих учеников, но все они получали двойки. На их фоне Иосиф Слипый, который правильно объяснил решение задачи, заметно выделялся. А когда директор задал ему задачу по геометрии, он от волнения стал отмерять отрезок на доске то линейкой, то циркулем, в конце – пальцами. В классе это вызвало смех, но директор остался доволен. После этого Иосиф Слипый приобрел репутацию лучшего ученика [26, c. 39].
В гимназии уделялось большое внимание религиозному воспитанию молодежи. Каждое воскресенье, а также в праздничные дни ученики ходили на богослужение в церковь, а три раза в год исповедовались. В первом классе Иосиф Слипый вступил в Братство Сердца Христова и с тех пор в соответствии с предписаниями этой организации ежедневно произносил по десять раз молитвы «Отче наш» и «Богородице, Дево, радуйся».
В этой же Тернопольской гимназии учились братья Гжицкие, актер Марьян Крушельницкий и известный режиссер Лесь Курбас, физик Александр Смакула, общественные и политические деятели: Василий Мудрый, Михаил Сорока, Ярослав Стецко и многие другие выдающиеся украинцы. Из ее стен вышли признанные Папой Иоанном Павлом II трое блаженнейших священномучеников УГКЦ кардинал Иосиф Слипый, отцы Николай Кондрат и Николай Цегельский. Последний был сыном всеми любимого катехита Струсовской школы Теофила Цегельского.
Помимо школьных предметов, ребята интересовались историей и социологическими науками, самостоятельно готовили доклады о популярных тогда общественных деятелях – Драгоманове, Грушевском, Масарике, Нуссбаум-Гиляровиче, Франко; читали «Литературно-научный