Самійло Кішка
Наприкінці шістдесятих років XVI століття, здобувши немалий військовий досвід і повагу в козацькому середовищі, Самійло Кішка очолював морські походи запорожців проти турків. Слід зауважити, що у цей час османський імператор Селім ІІ, зазнавши відчутних поразок від козаків у Чорному морі, вирішив задіяти дипломатичні і військові важелі впливу на Річ Посполиту. Тож невдовзі по тому польський король Сиґізмунд ІІ Авґуст зажадав від козаків припинити походи у море. Незважаючи на наказ, Самійло Кішка продовжив практику морських походів, унаслідок чого у 1573 році був розбитий переважаючими силами османів і потрапив у полон. Розпочався 25-річний період життя козацького отамана у галерній неволі.
Сиґізмунд II Авґуст
Зазначимо, що становище галерних рабів у Туреччині було вкрай важким. Галера являла собою судно близько 50 метрів завдовжки. Уздовж її бортів було встановлено лави, на яких, по 5—6 чоловік за кожним веслом, сиділи гребці. Невільники були прикуті до своїх місць і ті коли галера йшла на дно, тонули разом з нею. Але навіть у разі, коли корабель виходив з бою неушкодженим, веслярі швидко виснажувались і гинули від побоїв і важкої праці. Саме в таких умовах мусив жити Самійло Кішка протягом довгих років.
Запорожці на чайках нападають на турецьку галеру
Однак галерна неволя не змогла зломити козацького ватажка. Як і його земляк Марко Якимовський, чий життєпис відтворено польським істориком Амбросієм Грабовським у книзі «Короткий опис здобуття в порту Мітиліні головної олександрійської галери і визволення 220 християнських невільників…», Самійло Кішка підняв на галері повстання. Це відбулось у 1599 році. Внаслідок збройного виступу невільники, серед яких головним чином були українці й поляки, змогли перебити яничар, захопити судно і вирушити на ньому до гирла Дніпра. Доля була прихильною до Самійла Кішки, і за кілька днів морської мандрівки, як оповідають джерела, він зустрівся біля Тендрівської коси з ескадрою запорозького отамана Семена Скалозуба.
Семен Скалозуб
Коли Самійло Кішка повернувся в Україну, його знову обирають гетьманом. Після поразки повстань Косинського і Наливайка Самійло Кішка шляхом переговорів досяг визнання Польщею козацтва як суспільного стану, а у 1600 році за сприяння короля Сиґізмунда ІІІ Вази вирушив у похід на Кримське ханство. У 1601—1602 роках гетьман взяв участь у Лівонській війні зі Швецією на боці Речі Посполитої.