В 16 лет лейтенант фон Рундштедт был зачислен в 83-й прусский королевский пехотный полк, базировавшийся в Касселе, где, в соответствии с немецкой традицией, чтобы узнать жизнь простых солдат, которые будут служить под его началом, он в течение шести месяцев находился на тех же условиях, что и сержанты с солдатами. В 1892 году Рундштедт поступил в военную академию в Ганновере и, сдав офицерский экзамен, в июне 1893 года получил чин лейтенанта.
Коротко остановимся на периоде с 1893-го по 1914 год. Гарнизон в Касселе, в то время очень значительный, предоставлял блестящие возможности ознакомиться с жестким, раз и навсегда устоявшимся устройством армии. Через несколько лет лейтенант Рундштедт был переведен в 83-й пехотный полк, размещенный в Арользене. Этот небольшой городок был «столицей» княжества Вальдек, идиллической «резиденцией», настоящим миниатюрным монаршим двором. Поскольку этим маленьким государством управляла Пруссия, у молодого принца было не слишком много забот. Он являлся частым гостем офицерского корпуса и установил особенно хорошие отношения с энергичным лейтенантом фон Рундштедтом. Насколько патриархальной была жизнь в подобных маленьких городках, указывает тот факт, что в плохую погоду (в то время в Арользене не было автомобилей) бюргеры переносили лейтенантов на спинах, чтобы они не запачкали свои лакированные ботинки перед придворными балами. Однажды Рундштедт умудрился упасть со спины бюргера, и в княжеском замке его «вычистили и освежили» с помощью ведра шампанского и полотенец! На одном из балов лейтенант фон Рундштедт познакомился с молодой принцессой Вильгельминой, будущей королевой Нидерландов; молодой лейтенант не скрывал восхищения принцессой.
В 1902 году по возвращении в Кассель Рундштедт женился на Луизе фон Гец, дочери отставного майора. В 1903 году у них родился сын, который, вопреки семейной традиции, стал не офицером, а историком. После обучения в различных университетах и сдачи государственных экзаменов он получил докторскую степень и вплоть до Второй мировой войны работал архивариусом. С 1943 года он находился рядом с отцом, исключая тюремное заключение в Англии, и умер в Ганновере в 1948 году. Благодаря разрешению британских властей, при поддержке фельдмаршала Монтгомери, Рундштедту в 1947 году было позволено слетать на Рождество в Германию, чтобы повидаться с сыном, как раз незадолго до его смерти.
В 1903 году в должности адъютанта 83-го пехотного полка Рундштедт сдал экзамены за три курса военной академии в Берлине. Его любимым предметом в военной академии была тактика. По окончании академии Рундштедт получил назначение в Генеральный штаб и после полуторагодичного испытательного срока был утвержден в чине капитана. Затем, согласно традиции Генерального штаба, он вернулся