Твой сын Вова».
В октябре 1949 г. Высоцкие вернулись в Москву. Владимир продолжил свое обучение в новой школе №186, которая находилась там же, где поселилась их семья, на Большом Каретном.
Он появился в 5 «Е» классе аккуратным и, по тому времени, дорого одетым: в замшевой рыжей куртке, новеньких ботинках – и ему сразу дали прозвище «американец». Позже Евгения Степановна вспоминала, что Володя тогда вернулся из школы в слезах и просил родителей одеть его «как все». Первая обидная кличка «американец» у Высоцкого была недолго. Несмотря на внешность отличника, Владимир оказался мастером всяческих проказ. Например, в школе существовало строгое правило: пока не закончатся все уроки, не выпускать из здания учеников с портфелями, – и идея сбрасывать сумки в окно и затем невозмутимо проходить мимо сторожа, принадлежала Высоцкому. Вскоре у него появилось прозвище Высота, которое тот носил много лет.
Учился он хорошо, но, по воспоминаниям родителей и одноклассников, благодаря своим способностям, а не усердию. Очень часто Володя на уроках начинал кого-то изображать, пародировать, чем, естественно, учителя были недовольны, у него появлялись «неуды» по поведению. Племянница Евгении Степановны, Лидия Николаевна Сарнова, которая не один год прожила вместе с Высоцкими в Москве на Большом Каретном, вспоминала такой случай:
– …Когда Евгения Степановна уезжала в Киев – там служил Семен Владимирович, – мы с Володей оставались одни… Иногда я проверяла, как он выучил уроки. Я не верила, что за полчаса можно приготовить все домашние задания. Ну, никак не могла поверить! А однажды даже разозлилась: «Безобразие какое! За тридцать минут ты успел сделать все уроки!». А Володя мне отвечает: «Лидик, дай мне все что угодно, я сейчас же выучу». Я дала ему Некрасова «Русские женщины», потому что знала, что это трудно учится. Да и текст довольно большой. Даю вам честное слово – через двадцать минут он вышел из другой комнаты и все рассказал наизусть. «Все, я больше тебя не проверяю. Убедил!».
Владимир Высоцкий в годы детства и юношества не отличался крепким телосложением. В мужской школе, где он учился, были физически сильные ребята и случалось, что они поколачивали Высоцкого. Его одноклассник Владимир Акимов вспоминает: «Он привык ценить и уважать физическую силу и крепкие кулаки. Районы Москвы, где он жил, раньше считались не очень респектабельными, так сказать. Отсюда и его интерес к так называемым «блатным» песням. Этот интерес возник по большей части из чувства протеста…». Несомненно, что некоторые эпизоды «дворовой» и школьной жизни Владимира Высоцкого вошли в его произведения. Например, в 8-м классе преподаватель зоологии дала ученикам задание вырастить плесень на куске черного хлеба. Это было очень трудно, так как в послевоенное время все съедалось. Выполнил задание отличник и Володя. Он принес плесень на морковке – то ли вырастил, то ли случайно обнаружил и принес на урок. У учительницы было прозвище Морковка, поэтому простить эту выходку Высоцкому она не могла до окончания школы. И позже эта автобиографическая история