В 988 г. произошло крещение Руси, а после 992 г. Владимир прекратил свои походы на запад.
Отныне он сосредоточился на укреплении русских рубежей и на борьбе с печенегами. В течение 90-х годов X в. печенеги неоднократно совершали набеги на русские земли. В «Повести временных лет» встречаем несколько упоминаний о столкновениях русских с печенегами в этот период княжения Владимира: под 992, 996 и 997 гг.
Киевская Русь во второй половине X в. была слабо заселённой страной. Невзирая на гордой название «Гардарики», данное ей скандинавами, порубежные окраины Руси на юге и востоке были, практически, незаселенны. Недостаток населения и хорошо укреплённых городов и крепостей не позволял киевскому князю организовать защиту рубежей своего государства от печенежских набегов. Плохо укреплённые границы на юге и востоке способствовали проникновению печенегов вглубь страны. Одной из первоочередных задач Владимира, таким образом, было освоение обширных незаселённых пространств на этих направлениях.
Данная задача могла быть решена только за счёт построения новых городов и переселения в них людей из других мест.
Как замечает С.М.Соловьёв: « Беспрерывные нападения степных варваров заставили Владимира подумать об укреплении русских владений с востока и юга. «Худо, что мало городов около Киева», – сказал он и велел строить города по рекам Десне, Остру, Трубежу, Суле и Стугне; но для нас при этом известии важно ещё другое, как составилось народонаселение этих новопостроенных городов: Владимир начал набирать туда лучших мужей от славян, т.е. новгородцев, кривичей, чуди и вятичей. Если мы обратим внимание на то, что эти новые города были вначале не что иное, как военные острожки, подобные нашим линейным укреплениям, необходимые для защиты от варварских нападений, то нам объяснится значение слова: лучшие мужи, т. е. Владимир набрал храбрейших мужей, способных для военного поселения. Таким образом, мы увидим, что пограничные города Южной Руси получили народонаселение с севера, которое, как видно, считалось храбрейшим; следовательно, северное народонаселение дало средство князьям к подчинению себе юга, оно же дало им средство и к защите южных русских владений от степных варваров; во-вторых, эти известия уясняют нам характер народонаселения восточной и южной окраины, или Украйны: изначала это сбродное, созванное отовсюду население, из самых удалых людей; отсюда объясняется отчасти казачество на юге, и беспокойный дух северского народонаселения, ибо сюда беспрерывно добавлялись новые толпы подобных людей. Из самых близких к Киеву городов были построены Владимиром Василев на Стугне и Белгород на Днепре; Белгород он особенно любил и населил его. «От иных городов много людей свёл в него», – говорит летописец. Как происходило это население и переселение? Вероятнее всего, жители привлекались на новые места особенными льготами;