Так начался второй этап успешной карьеры Джованни Бенчи; он продолжался свыше 20 лет, с 1435 до его смерти в 1455 г. Почти весь тот период отражен в третьей libro segreto, целиком написанной его весьма разборчивым и аккуратным почерком. Наверное, Джованни д’Америго Бенчи самым любимым и доверенным главным управляющим Козимо. Такое доверие, несомненно, было заслуженным, и, судя по данным из архивов Медичи, создается впечатление, что Бенчи был весьма умелым и работоспособным человеком, обладавшим упорядоченным и систематическим умом. Именно под руководством Бенчи Банк Медичи переживал величайший период экспансии и достиг пика доходности.
Зато в личной жизни Джованни Бенчи безупречностью не отличался. В 1428 или 1429 г., еще до женитьбы, у него родился внебрачный сын Дамиано от рабыни, принадлежавшей Лоренцо Бардуччи. Бенчи женился довольно поздно, в 1431 г. Живя во Флоренции, он взял в жены Джиневру, дочь Бартоломео ди Верано Перуцци, которая была гораздо моложе мужа и до своей преждевременной смерти (ок. 1444 г.) родила ему не менее 8 детей. Помимо внебрачного Дамиано, у Джованни Бенчи имелась незаконнорожденная дочь от собственной рабыни Марии. Тем не менее Джованни был человеком набожным: он жертвовал и завещал крупные суммы денег общине затворниц и был похоронен в их церкви перед алтарем. Возможно, он считал пожертвования своего рода страховкой ради благополучного прибытия в рай.
Поведение Джованни Бенчи соответствовало принятым тогда нормам. В Средние века итальянские купцы, хотя они часто по нескольку лет подряд жили за границей, редко женились на иностранках или даже итальянках из других городов. Естественно, широкое распространение получали внебрачные связи со служанками, рабынями или местными девушками. Косвенные доказательства можно найти в текстах проповедей, где слушателей предостерегали против соблазнов, каким подвергаются купцы, долго проживая в зарубежных странах вдали от жен. Несмотря на резкое осуждение со стороны церкви, купцы довольно снисходительно относились к распущенности в личной жизни; она не встречала такого сильного социального неодобрения, какое могло бы стать препятствием в карьере. Внебрачных детей часто воспитывали в доме,