Однако, после двух неудачных попыток (28 и 29 апреля) взять слабо укреплённый, по их мнению, город штурмом, шведы приступили 30 апреля (11 мая) к осадным работам.
Осада, порученная генерал-квартирмейстеру А. Гилленкроку, шла медленно и производилась небольшим числом войск (преимущественно запорожцами, что не прибавляло им энтузиазма: принуждение к лопате и кирке они сочли унижением). Кроме того, шведы не имели осадных орудий, только полевые. С апреля по июнь шведы предприняли 20 штурмов Полтавы и потеряли под её стенами более 6 тыс. человек.
В начале мая, вскоре после начала осады, к Полтаве подошёл А. Д. Меншиков с частью русской армии. Все его попытки помочь гарнизону Полтавы потерпели неудачу. 26 мая (6 июня) сюда прибыл и Б. П. Шереметев с главной армией. Таким образом, вся русская армия собралась у деревни Крутой Берег в укреплённом лагере.
Стремясь нанести противнику урон, русские войска часто нападали на его расположение. Например, как это совершил саксонец на русской службе генерал-лейтенант Иоганн (Яган Христианович) Гейнскин (Генскин, Гейнскен, Геншхин) (? -?), атаковав деревню Старые Санжары, где содержались 1.200 русских пленных, взятых в Веприке. Их освободили, но сами нападавшие потеряли 60 убитыми и 181 ранеными.
4 (15) июня под Полтаву в русский стан прибыл сам царь Петр и на военном совете было решено форсировать Ворсклу. Однако неподалеку от укреплённого лагеря переправа через трудно проходимые болота в грозу сорвалась. На следующем военном совете Пётр решился-таки на генеральное сражение с «братцем Карлусом». С этой целью он направил генерала Л. Н. Алларта подготовить переправу южнее Полтавы, а К. Э. Ренне с тремя полками пехоты и несколькими полками драгун – севернее, в район деревни Петровка.
Узнав о попытках русских переправиться через Ворсклу, Карл XII направил против Ренне фельдмаршала Рёншильда, а сам двинулся против Алларта. При рекогносцировке 16 (27) июня шведский король – в свой день рождения – был ранен в ногу, что по свидетельствам шведских историков пагубно сказалось на психологическом состоянии шведской армии и ходе будущего генерального сражения под Полтавой.
19 (30) июня русская армия подошла к д. Черняковка, к месту переправы, подготовленной генералом Ренне. На следующий день она форсировала Ворсклу и стала укреплённым лагерем севернее Полтавы – у деревень Петровка и Семёновка.
21 июня (2 июля) получив ложное известие о начале русской атаки, шведский король не только построил