Для дьяческой службы требовались компетентность и высокий профессионализм. Опытные дьяки ценились на вес золота. Во второй половине XV в. они часто меняли места своей службы без видимых для себя последствий. Ф. Дубенский в начале 1440-х гг. был дьяком Дмитрия Красного, после смерти которого перешел на службу к его брату Дмитрию Шемяке. В 1445 г. Ф. Дубенский был послан к Улуг-Мухаммеду «со всем лихом на великого князя… чтобы великому князю не выити на великое княжение». Впрочем, на службе у Дмитрия Шемяки он также надолго не задержался. Уже в 1446 г. он подписывал жалованные грамоты Ивана Можайского. Исчезновение Можайского княжества заставило его перейти на службу к самому великому князю. Вплоть до 1470-х гг. он продолжал выполнять обязанности дьяка при великокняжеском дворе. Таким же «переметом» был дьяк И.В. Кулударь Ирежский. Он последовательно служил трем господам – Василию Темному, Ивану Можайскому и Михаилу Верейскому. Позднее дьяк А. Майко отметился на службе у Василия Темного, великой княгини Марии Ярославовны, Андрея Вологодского и самого Ивана III[118].
Близость к великокняжескому окружению, широкие возможности для карьерного роста и личного обогащения привели к тому, что эта социальная ниша начала заполняться выходцами из служилых фамилий. Некоторые из великокняжеских дьяков первой половины XV в. отличались видным происхождением. Уже упомянутый Ф. Дубенский принадлежал к известной фамилии. Крупным землевладельцем был И.В. Кулударь Ирежский. Эта тенденция была продолжена в последующие годы. Среди дьяков Ивана III находились Ф. и И. Волк. Курицыны, А. Безобразов, В. Долматов и его сын Василий Третьяк, И.Ф. Кобяк Наумов, Н. Губа и Т.С. Моклоковы, И.И. Телешов, В.И. Нефимонов, Л.А. Ярославов, которые были связаны с фамилиями, представленными в составе Государева двора. Впечатляющим был и состав дьяков удельных князей, где присутствовали представители боярских (И.Д. Ципля Монастырев, Ф. Мячков) и княжеских (князь В.И. Капля Ухтомский) фамилий[119].
Некоторые из дьяков начинали свою службу в качестве дворовых детей боярских. Можайский вотчинник и по совместительству дьяк В. Долматов играл активную и не свойственную для приказных деятелей роль в «странной» войне с Литвой. Он «держал от себя» несколько пограничных вяземских волостей. Его сын В. Третьяк, известный впоследствии дьяк, в 1492 г. был приставом у литовского посольства. В 1493 г. он входил в состав посольства к Конраду Мазовецкому, а в 1495 г. вместе с братьями участвовал в новгородском походе «миром». Н.С. Губа Моклоков в 1495 г. входил в свиту великой княжны Елены. Л.А. Ярославов в качестве ярославского «боярина» получил в 1464 г. жалованную грамоту на свои земли. М.Ф. Карачаров был «паробком» Михаила Верейского. В 1499 г. уже на великокняжеской службе он ездил с посольством к римскому папе. И.Д. Ципля Монастырев в составе верейского двора