Трамп никогда не упоминал о личном факте, имеющем отношение к вопросу безопасности границ: согласно Кранишу и Фишеру, его дед был «нелегальным эмигрантом». Сколотив состояние в Америке, Фридрих Трамп попытался вернуться на родину, в Германию вместе с тосковавшими по дому женой и дочерью. Но условия, на которых он ранее покинул Германию, обернулись против него. «Отъезд Фридриха противоречил немецкому законодательству. Три года воинской службы были обязательными, и юношам призывного возраста требовалось особое разрешение на эмиграцию. Молодой цирюльник этого не сделал, что подрывало перспективы на возвращение». Немецкие чиновники «осведомились, почему Трамп не вернулся раньше для отбытия воинской повинности. Для них он был человеком, уклонившимся от призыва». В конечном счете Трамп стал бенефициаром «иммиграционного законодательства США, которое в то время наделяло немцев предпочтительным статусом; они рассматривались как истинные белые европейцы, прилежные и трудолюбивые по натуре».
Вернувшись с семьей в США, Фридрих основал процветающий строительный бизнес в Квинсе и привлек своего молодого сына Фреда к освоению стройплощадок. Он скоропостижно скончался в 1918 году во время пандемии «испанской лихорадки», спустя несколько дней после того, как ему исполнилось сорок девять лет. Некоторые члены семьи полагали, что его смерть была ускорена алкоголизмом; в результате семья потеряла большую часть своего состояния и молодому Фреду пришлось осваивать строительное дело. Он начал бизнес со своей матерью под вывеской «Е. Трамп и сын» как раз вовремя, чтобы воспользоваться преимуществом строительного бума 1920-х годов в Бруклине и Квинсе. Отчасти этот бум был подстегнут инфраструктурными усовершенствованиями, превратившими окраины в подходящие места для жилья рабочих из Манхэттена. Трампы снова все потеряли, после того как компания «Е. Трамп и сын» отошла от дел в период депрессии. Когда Фред познакомился с Мэри Энн Маклеод и женился на ней в 1936 году, в возрасте тридцати одного года, он уже вернулся в бизнес и приблизился к обретению состояния.
Хотя Дональд со временем стал описывать своего отца как бизнесмена-самоучку из классической американской истории успеха, одним из секретов Фреда Трампа во время депрессии была его готовность пользоваться чужими неудачами и злоключениями. «Трамп находил благоприятные возможности в сумерках, – пишут Карниш и Фишер. – Когда ипотечная фирма «Леренкраус и K°» обанкротилась из-за обвинений в мошенничестве, Трамп со своим партнером прибрал к рукам их подконтрольную структуру, формально владевшую правами собственности на множество кредитованных объектов недвижимости. Трамп воспользовался этой информацией для скупки домов, которым угрожало изъятие в пользу кредиторов и продажи на публичных торгах. Так он расширил свою базу недвижимости, дешево скупив жилье у людей, у которых не оставалось выбора».
Позже, когда на горизонте