Рузвельт повел свой полк на Кубу – на войну. Крещение огнем он прошел 24 июня 1898 года в бою при Лас-Гуазимас. Затем наступил его звездный час. Действуя по собственной инициативе, вместе со своими «Лихими всадниками» 1 июня он захватил высоты Сан-Хуан – Кеттл-Хилл и Сан-Хуан-Хилл. Это кровопролитное сражение вошло в историю как бой за Сан-Хуан. Оно оказалось решающим. Когда «Лихие всадники» и еще два полка бригады захватили эти высоты, наземная война на Кубе практически завершилась победой.
Как оказалось, полковник Рузвельт был единственным кавалеристом, у которого имелась лошадь. Ее он реквизировал на месте, так как все полковые кони остались на материке – военное ведомство не смогло обеспечить их транспортировку на Кубу. Верхом на Техасе (так звали коня) Рузвельт постоянно оказывался в самых опасных местах. С поразительной скромностью он так описывал события этой войны в опубликованной в 1899 году книге «Лихие всадники»:
«Когда мы начали продвигаться вперед, произошло нечто любопытное. Если солдаты какое-то время находятся в укрытии, а потом нужно идти в атаку, всегда возникает некое промедление – каждый смотрит, а поднялись ли другие. Я скакал перед строем, призывал людей идти в атаку и отдавал короткие приказы капитанам и лейтенантам. И тут я увидел солдата, лежавшего за небольшим кустом. Я приказал ему подняться. Думаю, он просто не понял, что мы идем в атаку. Он какое-то время смотрел на меня, не двигаясь. Я снова приказал ему подняться, засмеялся и сказал: «Ты боишься встать во весь рост – а ведь я на коне!»
Я еще не договорил, как он неожиданно уронил голову. Пуля поразила его прямо в лицо. Думаю, пуля предназначалась мне. Ведь я сидел на коне и представлял собой прекрасную мишень. Я остался невредим, а солдат, лежащий на земле под кустом, был убит».
Хотя вскоре после сражения при Сан-Хуане боевые действия