Диогена называли тунеядцем, но тот полагал, что обличение людских заблуждений вполне оправдывает его хлеб. Философ предпочитал не проповеди, а наглядные дела, которые, заметим, далеко не всегда вызывали одобрение. Однажды он поинтересовался, что говорят о нем земляки. «Говорят, что ты притворяешься дураком», – услышал в ответ. «Скажи им, когда увидишь, что они притворяются умными», – попросил Диоген собеседника.
Если Антисфен, по словам современников, привораживал своими речами, то речи Диогена мало кому нравились. Не церемонился он и с царями. Говорят, молодой Александр специально пришел к философу и сказал: «Проси у меня чего хочешь». Тут-то Диоген и произнес исторические слова: «Не заслоняй мне солнца». Тогда владыка предложил ему хотя бы свою дружбу, но услышал, что царь не может быть другом и не может иметь друзей. После чего исторические слова произнес уже Александр: «Если бы я не был Александром, то хотел бы быть Диогеном».
Диоген и вправду не завидовал роскошной жизни придворных чиновников: «Вот уж несчастен тот, кто завтракает и обедает, когда это угодно Александру!» А когда же ел он сам и на какие, кстати, доходы?
Попрошайничал, и потому ел, когда было что. Подавали не очень охотно, и на вопрос, почему нищим подают, а философам нет, Диоген однажды ответил: «Люди знают, что может быть станут хромыми и слепыми, а вот мудрыми – никогда».
Он был готов к отказам. Аскет должен иметь закаленную душу, и Диоген укреплял её тем, что просил подаяние у статуи. Попрошайничать старался с достоинством. Когда при нем похвалили человека, подавшего милостыню, философ поинтересовался: «А меня вы не похвалите за то, что я её заслужил?» Он уважал нищих и уговаривал их полюбить нищенство: ведь бедность помощница мудрости. Она прокладывает путь к философии: то, в чём мудрецы пытаются убедить, бедность вынуждает осуществлять.
Так же независимо держались и его последователи: «Ты даёшь щедро, а я принимаю мужественно, не пресмыкаясь, не роняя достоинства и не ворча», – объяснял богачу свою точку зрения на благотворительность один из них. То есть киники отказывались не от благ, а лишь от каких-то встречных обязательств, хотя бы обыкновенной благодарности.
Ещё при жизни о Диогене ходило множество анекдотов. Не все они достоверны, зато любопытны. Например, однажды по дороге на остров Эгину он попал в руки пиратов и очутился на Крите, где его вывели на продажу. На вопрос, что он умеет делать, ответил: «Властвовать людьми». И попросил глашатая объявить, не хочет ли кто купить себе хозяина. Его купил коринфянин Ксениад. Невольник тут же заявил хозяину: «Смотри, делай теперь то, что я прикажу». Тот только и смог воскликнуть: «Вспять потекли реки!» На это Диоген возразил: «Если бы ты был болен и купил себе врача, ты ведь слушался бы его, а не говорил бы, что вспять потекли реки?»
Ксениад сделал его наставником своих детей. Афинские